Métallation en série π-déficitaire : étude de nouvelles fonctions dérivées d'acides carboxyliques et application à la synthèse de molécules polyaromatiques d'intérêt biologique

par Jalal Lazaar

Thèse de doctorat en Chimie organique

Sous la direction de Alain Godard.

Soutenue en 2005

à l'INSA de Rouen .


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  • Résumé

    Ce travail décrit les différentes étapes qui ont permis de développer une nouvelle méthode d'accès rapide à deux familles de benzoaphthyridones, structures de base pour un grand nombre d'alcaloïdes marins et de molécules à visées thérapeutiques. La méthodologie employée pour la préparation de ces molécules repose sur l'utilisation des réactions de métallation et de couplage biarylique. Nos travaux ont permis de réaliser les premières réactions de métallation dirigées par la fonction N-méthoxyamide en série pyridinique et de préparer rapidement la Cerpégine et les halogénoacides de la pyridine en utilisant le carboxylate de lithium comme groupe ortho dirigeant la réaction. Les structures benzoaphthyridones préparées ont été employées dans la préparation d'une série de composés présentant des propriétés antagonistes des récepteurs 5-HT4 de la sérotonine. Parallèlement à ce travail, nous avons préparé des analogues ouverts d'alcaloïdes marins et un analogue pentacyclique oxygéné de la méridine par fonctionnalisation des sommes 4 et 5 de benzo[c][2,7]naphthyridines

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Informations

  • Détails : 1 vol. (214 p.)

Où se trouve cette thèse ?

  • Bibliothèque : Institut national des sciences appliquées (Rouen Normandie).
  • Disponible pour le PEB
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