Synthèse de dicétals diamines et bis-dicétals diamines, homologues dioxygénés des cyclames et bicyclames à activité anti-virale

par Radouane Affani

Thèse de doctorat en Chimie organique biologique

Sous la direction de Denise Dugat.

Soutenue en 2005

à Clermont-Ferrand 2 .


  • Résumé

    Au cours des quatre dernières décennies, de nombreux travaux se sont attachés à la conception de macrocycles synthétiques dans le but d'accéder à des molécules biologiquement actives. Dans de contexte, nous avons étudié la réduction des fonctions carbonyles de dicétals dilactames qui sont engendrées à partir d'hydroxyamidoacétals. Ces derniers sont obtenus à partir de béta-aminoalcools. Cette réduction nous a permis d'isoler 6 dicétals amino-lactames (composés monoréduits) et 6 dicétals diamines (composés diréduits), homologues dioxygénés des cyclames. Nous avons montré que la facilité de la réduction dépend de la nature des substituants et de la stéréochimie cis ou trans des groupements OMe : les dérivés cis étant plus faciles à réduire que les dérivés trans. Les dicétals amino-lactames sont obtenus à des concentrations faibles ( 3 à 14 x 10-3M) et les dicétals diamines à des concentrations plus élevées (15 à 30 x 10-3M). L'étude des propriétés complexantes des différentes molécules synthétisées vis-à-vis du radioélément technetium-99m (99mTc) montre que seules les dicétals diamines se prêtent à une complexation avec des pourcentages maximum de 18%. Les études d'accès aux composés dimères ont permis d'isoler 5 bis-dicétals amino-lactames et 2 bis-dicétals diamines, homologues des bicyclames à activité anti-virale

  • Titre traduit

    Synthesis of diketal diamines and bis-diketal diamines, cyclams and bicyclams dioxygenated homologues which display antiviral activity


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Informations

  • Détails : 1 vol. (239 p.)
  • Notes : Publication autorisée par le jury
  • Annexes : Bibliogr. p.212-230

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  • Cote : 2005CLF21628
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