Synthèse et évaluation d'inhibiteurs potentiels de glycosidases, analogues du salacinol

par Estelle Gallienne

Thèse de doctorat en Chimie organique biologique

Sous la direction de Jean Bolte.

Soutenue en 2005

à Clermont-Ferrand 2 .


  • Résumé

    La synthèse d'inhibiteurs puissants et selectifs de glycosidases, enzymes impliquées dans de nombreux processus biologiques, permet d'accéder à des agents thérapeutiques potentiels. L'objectif de ce travail était de synthétiser de nouveaux analogues du salacinol, un puissant inhibiteur naturel d'alpha-glucosidases possédant une stucture originale zwitterionique, et d'évaluer les propriétés inhibitrices des composés obtenus sur six glycosidases commerciales. Nous avons donc préparé plusieurs iminosucres, analogues de la désoxynojirimycine et de l'acide pipécolique, par une méthode originale basée sur l'utilisation d'isoxazolines. Par couplage de ces iminosucres ou de différents thiosucres avec deux sulfates cycliques, nous avons synthétisé six nouveaux analogues azotés et neuf nouveaux analogues soufrés du salacinol. L'un de ces analogues soufrés s'est révélé être un très bon inhibiteur de la bétâ - glucosidase d'amandes

  • Titre traduit

    Synthesis and evaluation of salacinol analogues designed as glycosidase inhibitors


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Informations

  • Détails : 1 vol. (239 p.)
  • Notes : Publication autorisée par le jury
  • Annexes : Bibliogr. p. 235-239

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  • Cote : 2005CLF21560
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  • PEB soumis à condition
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