Développement de quinoléinimides N-substitués, traceurs potentiels des récepteurs opiacés de type delta pour l'imagerie médicale par TEP

par Thomas Bourdier

Thèse de doctorat en Chimie organique, minérale, industrielle

Sous la direction de Louisa Barré.

Soutenue en 2005

à Caen .


  • Résumé

    Dans le cadre du développement de radiotraceurs pour l'étude in vivo des récepteurs opiacés de type delta par Tomographie par Emission de Positons (TEP) ou par Tomographie par Emission MonoPhotonique (TEMP), nous avons réalisé la synthèse d'analogues halogénés (chlorés et bromés) du composé 12. Ces analogues, préparés selon une synthèse convergente, ont alors permis d'accéder à plusieurs autres dérivés (fluorés et iodés) par des échanges d'halogène sur le cycle quinoléinimidique. La série de composés obtenus a été testée in vitro afin de déterminer l'affinité et la sélectivité de chaque nouvelle molécule pour les récepteurs opiacés de type delta. Finalement, les composés 12 et 15 ont été marqués au carbone-11. La radiosynthèse à tout d'abord été réalisée sur le composé 12 en chimie faiblement radioactive à partir de la réaction de Stille et d'une nouvelle méthodologie utilisant un monoorganoétain issus de l'addition du [11C]-iodométhane sur le stannylène de Lappert qui permet le transfert de [11C]-méthyle par couplage de Stille. Ces conditions ont conduit à des rendements radiochimiques de 60 et 10% respectivement. L'automatisation de la réaction de Stille, en cellule blindée, a également permis d'isoler les composés [11C]-12 et [11C]-15 en 40 minutes avec une radioactivité spécifique variant de 322 à 747 mCi/µmol.


  • Pas de résumé disponible.

Consulter en bibliothèque

La version de soutenance existe sous forme papier

Informations

  • Détails : 1 vol. (162 f.)
  • Notes : Publication autorisée par le jury
  • Annexes : Bibliogr. f. 154-162

Où se trouve cette thèse ?

  • Bibliothèque : Université de Caen Normandie. Bibliothèque Rosalind Franklin (Sciences-STAPS).
  • Non disponible pour le PEB
  • Cote : TCAS-2005-47
  • Bibliothèque : Université de Caen Normandie. Bibliothèque Rosalind Franklin (Sciences-STAPS).
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : TCAS-2005-47bis
Voir dans le Sudoc, catalogue collectif des bibliothèques de l'enseignement supérieur et de la recherche.