Catalyse organique et organométallique asymétrique à l'aide de benzimidazoles chiraux : synthèses et applications

par Eric Lacoste

Thèse de doctorat en Chimie organique

Sous la direction de Jean-Marc Vincent.

Soutenue en 2005

à Bordeaux 1 .


  • Résumé

    Au cours de cette thèse, nous avons synthétisé de nouveaux benzimidazoles chiraux, qui ont été utilisés en catalyse organique et organométallique asymétrique. Nous avons utilisé le benzimidazole comme une plateforme modulable pour accéder à des ligands chiraux. Nous avons étudié la réaction énantiosélective d'addition de diéthylzinc sur le benzaldéhyde catalysée par des benzimidazole-alcools. Les résultats obtenus sont prometteurs, excellent rendement et excès énantiomérique modéré, et ont permis d'étudier la fonctionnalisation des benzimidazoles. Nous avons également étudié les réactions organocatalysées d'aldolisation, d'alpha-amination et d'annélation de Robinson, à l'aide de benzimidazole-pyrrolidines. Ces réactions ont été réalisées avec des cétones non activées, utilisées en quantité stœchiométrique, et ont conduits à des rendements et des excès énantiomériques très élevés. L'étude du mécanisme réactionnel a permis de proposer une double activation en cascade à l'aide d'un proton additionné in situ sur le benzimidazole-pyrrolidine pour conduire au vrai catalyseur.

  • Titre traduit

    Asymmetric organic and organometallic catalysis using chiral benzimidazoles : syntheses and applications


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Informations

  • Détails : 1 vol. (117 p. )
  • Notes : Publication autorisée par le jury
  • Annexes : Notes bibliogr.

Où se trouve cette thèse ?

  • Bibliothèque : Université de Bordeaux. Direction de la Documentation. Bibliothèque Sciences et Techniques.
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : FTA 3055
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