Désaromatisation régiosélective d'arénols par l'utilisation de réactifs iodés hypervalents : application en vue de la synthèse de l'aquayamycine et analogues

par Nathalie Lebrasseur

Thèse de doctorat en Chimie organique

Sous la direction de Stéphane Quideau.

Soutenue en 2005

à Bordeaux 1 .


  • Résumé

    Les Angucyclines constituent une importante classe d'antibiotiques naturels présentant un large spectre d'activités biologiques. Leur architecture unique en fait des cibles très attractives pour les chimistes organiciens. La difficulté synthétique majeure réside actuellement dans l'introduction des fonctions hydroxyles en positions angulaires présentes dans les Angucyclines du type aquayamycine. En outre, ces composés cis-oxygénés à la jonction des cycles A et B possèdent des activités biologiques remarquables, notamment une activité anticancéreuse vis-à-vis de lignées de cellules leucémiques devenues résistantes aux traitements thérapeutiques classiques. Dans ce contexte, nous avons cherché à développer une nouvelle voie synthétique visant un accès rapide et efficace à ces composés. Deux nouvelles méthodologies basées sur l'utilisation d'une réaction de désaromatisation régiosélective oxydante d'arénols par l'utilisation de réactifs iodés hypervalents ont ainsi été testées. Nous avons pu, grâce à cette approche, préparer des analogues du système tricyclique ABC de l'aquayamycine présentant des cycles A à cinq chaînons ainsi que des intermédiaires avancés du type cyclohexa-2,4-diénones. Parallèlement à ces travaux, une nouvelle voie d'accès à des composés du type 1,4-naphtoquinones a été développée

  • Titre traduit

    Hypervalent iodine-mediated arenols dearomatization : application to the synthesis of angularly-oxygenated angucyclinone antibiotics


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Informations

  • Détails : 1 vol. (260-[18] p.)
  • Notes : Publication autorisée par le jury
  • Annexes : Bibliogr. p. 246-260. Annexes [18] p.

Où se trouve cette thèse ?

  • Bibliothèque : Université de Bordeaux. Direction de la Documentation. Bibliothèque Sciences et Techniques.
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : FTA 3052
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