Allylmétalation asymétrique - métathèse cyclisante : une nouvelle stratégie pour la synthèse enantiosélective de β-hydroxyallylsilanes cycliques

par Laurence de Fays

Thèse de doctorat en Chimie organique

Sous la direction de Léon Ghosez.

Soutenue en 2005

à Bordeaux 1 .

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  • Résumé

    Au cours de ce travail, nous avons mis au point une nouvelle stratégie combinant l'allylmétalation asymétrique et la métathèse cyclisante pour permettre la synthèse de β-hydroxyallylsilanes cycliques de différentes tailles. Dans la première étape, l'allyldiméthyl-phénylsilane est additionné sur un aldéhyde ?-insaturé en utilisant le titane-TADDOL comme source de chiralité. Après la cyclisation du silylalcool protégé par métathèse en présence du catalyseur de Grubbs, la double liaison peut être fonctionnalisée par addition électrophile. Dans cette dernière étape, le groupe PhMe2Si joue un rôle crucial pour la sélectivité faciale. En quatre étapes, nous pouvons synthétiser des structures cycliques de taille variable portant jusqu'à quatre centres asymétriques contigus.

  • Titre traduit

    Asymmetric allylmetalation -ring-closing methathesis : a new strategy for the enantioselective synthesis of cyclic β-hydroxyallylsilanes


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Informations

  • Détails : 1 vol. (xvi-186 p. )
  • Notes : Publication autorisée par le jury
  • Annexes : Bibliogr. p. 125-129

Où se trouve cette thèse ?

  • Bibliothèque : Université de Bordeaux. Direction de la Documentation. Bibliothèque Sciences et Techniques.
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : FTA 2997
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