Synthèse et assemblages supramoléculaires d’amphiphiles dérivés de nucléosides

par Louis Moreau

Thèse de doctorat en Chimie organique

Sous la direction de Philippe Barthélémy.

Soutenue en 2005

à Avignon .


  • Résumé

    Les travaux de recherches présentés dans ce mémoire de thèse s’inscrivent dans la conception et l’élaboration de molécules amphiphiles capables de donner des phénomènes d’auto-assemblages conduisant à la stabilisation de systèmes supramoléculaires. Dans ce but, une nouvelle famille de nucléolipides, dérivés de nucléosides et structuralement très proches des phospholipides naturels a été synthétisée. Sur le plan fondamental, ces nucléolipides ont révélés des comportements originaux. Les diacyluridines phosphocholines s’organisent en différentes architectures supramoléculaires telles que des systèmes lamellaires ou des nano hélices. Ces architectures permettent de stabiliser des vésicules, des hydrogels et des organogels. En présence d’éléments du groupe f, les diacyluridines phosphocholines fournissent des microsphères constituées d’une coque hybride nano et micro structurée. Des phénomènes de reconnaissance moléculaire entre cétals nucléosides phosphocholines complémentaires ont également été observés. Enfin, des nucléosides amphiphiles cationiques ont été décrits. Ces composés se sont avérés capables d’interagir avec l’ADN et de transférer des acides nucléiques exogènes à des cellules mammifères

  • Titre traduit

    Supramolecular assemblies of nucleoside based amphiphiles


  • Résumé

    The work described in this manuscript deals with the synthesis of new amphiphiles for the development of supramolecular architectures. Within this framework, a novel family of nucleolipids, derived from nucleosides and structurally similar to natural phospholipids was synthesized. At the fundamental level, these nucleolipids revealed original behaviours. The diacyluridines phosphocholines are organized in various supramolecular architectures such as lamellar systems or nano helixes. These molecular structures can stabilize vesicles, hydrogels and organogels. In the presence of f-block elements, the diacyluridines phosphocholines provide hollow microspheres featuring a nano and micro structured hybrid multilamellar shell. Molecular recognition phenomena involving complementary ketals nucleosides phosphocholines were observed. In fine, cationic nucleoside based amphiphiles were described. These compounds interact with DNA and can transfect efficiently nucleic acids to mammalian cells

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Informations

  • Détails : 1 vol. (191 p.)
  • Notes : Publication autorisée par le jury
  • Annexes : Notes bibliogr.

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  • Cote : T 17.05.255

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