Synthèse et application au piégeage radicalaire de nitrones de type DEPMPO

par Micaël Hardy

Thèse de doctorat en Chimie moléculaire et molécules bioactives

Sous la direction de Paul Tordo.


  • Résumé

    Le premier objectif de ce travail était d'étudier l'effet de la substitution en position 4 de nitrones de type DEPMPO sur la géométrie des adduits superoxyde, sur leur persistance et sur l'allure de leurs spectres RPE. Le deuxième objectif était de fournir des précurseurs pour la synthèse de nitrones plus spécifiques. Mon travail de doctorat a consisté en la synthèse et l'étude RPE de deux séries de nitrones fonctionnalisées par un groupement phényl en position 4. Les deux diastéréoisomères : la 4 PhDEPMPOt et la 4 PhDEPMPOc furent préparés et utilisés pour le piégeage de plusieurs espèces radicalaires. L'adduit de spin formé par réaction de la 4 PhDEPMPOc avec le superoxyde a présenté un signal composé de 8 raies montrant seulement un léger phénomène de largeur de raie alternée. Les temps de demi-vie de la 4PhDEPMPOc-OOH sont similaire ( ~15mm). La deuxième série de molécules, ce sont les nitrones dérivées de la 4HMDEPMPO. Cette molécule fut obtenu en trois étapes et utilisée comme précurseur pour la préparation de nitrones vectorisées. L'adduit de spin formé par réaction de la 4HMDEPMPOc avec le superoxyde a présenté un signal composé de 8 raies montrant seulement un phénomène de largeur de raie alternée résiduel. Le temps de demi-vie de la 4HMDEPMPO-cOOH est plus grand (21mn) que celui de la DEPMPO-OOH. Un premier test de vectorisation par une molécule présentant une activité biologique a été concluant puisque la 4BIODEPMPOc fut synthétisée et l'étude RPE a démontré que l'introduction du motif biotine est compatible avec le piégeage de radicaux libres et a présenté un adduit du superoxyde dont le signal fut facilement attribuable

  • Titre traduit

    Synthesis and spin trapping behavior of 5-diéthoxyphosphoryl-5-méthyl-pyrroline-N-oxyde (DEPMPO) nitrones type


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Informations

  • Détails : 1 vol. (Pagination multiple)
  • Notes : Publication autorisée par le jury
  • Annexes : Bibliographie p.183-191

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  • Bibliothèque : Université d'Aix-Marseille (Marseille. St Charles). Service commun de la documentation. Bibliothèque universitaire de sciences lettres et sciences humaines.
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