Synthèse et réactivité de systèmes insaturés dihalogénés : applications en synthèse organique

par Sandrine Langle

Thèse de doctorat en Chimie organique

Sous la direction de Alain Duchêne.

Soutenue en 2004

à Tours .


  • Résumé

    L'étude de la réactivité régio- et stéréosélective du bromure de bromobenzyle nous a permis de synthétiser des motifs styréniques métallés par un bras espaceur de 1 à 3 atomes de carbone ainsi que des motifs bis-aryles en présence de sels de palladuim (catalyse de type Stille ou Suzuki). La synthèse régio- et stéréosélective d'acides et dérivés insaturés β,γ- ou α,β- dihalogénés équivalents à des systèmes tris-électrophiles nous a conduit à étudier la réactivité de ces synthons. L'étude de la réactivité par catalyse palladiées d'acides insaturés β,γ-dihalogénés à conduit à la formation d'acide pyrrol-3-yl acétiques substitués, en une seule étape, selon une quadruple séquence. Ces acides ont permis de former des motifs 5H-furan-2-ones substitués en position 4, par cyclisation intramoléculaire puis couplages palladiés. Une série de différentes catalyses palladiées régio- et stéréosélective sur des acides insaturés α,β-dihalogénés, a permis d'obtenir des oléfines tri-substituées, notamment des précurseurs de dérivés du Naproxène ayant potentiellement des applications pharmaceutiques intéressantes et des motifs 3-alkylidène-4-halogéno-3H-furan-2-ones

  • Titre traduit

    Synthesis and reactivity of insaturated dihalogenated systems : applications in organic synthesis


  • Résumé

    The study of the regio- and stereo selective reactivity of the bromobenzyl bromide allowed us to synthesize styrenic compounds metaled with a space arm of 1 or 3 atoms of carbon and bi-arly compounds palladuim salts(Stille or Suzuki cross coupling). The selective synthesis of insaturated acids and esters β,γ ou α,β-dihalogenated equivalents with tris-electrophils systems led us to study the reactivity of these compounds. The study of the reactivity of insaturated acids β,γ-dihalogenated with palladuim cross coupling led to the formation of substituted pyrrol-3-yl acetics acids in one stage according to a triple sequence. These acids also made it possible to form 4-substituted pyrrol-3-yl acetics acids in one stage according to a triple sequence. These acids also made it possible to form 4-substituted-5H-furan-2-ones by intramolecular cyclisation and then cross coupling. A series of different selectivity palladuim cross coupling on insaturated acids α,β-dihalogenated allowed to obtain trisubstituted olefins, in particular precursors of derived from Naproxen having potentially interesting pharmaceuticals applications and 3-alkylidene-4-halogeno-3H-furan-2-ones

Consulter en bibliothèque

La version de soutenance existe sous forme papier

Informations

  • Détails : 1 vol. (249 f.)
  • Notes : Publication autorisée par le jury
  • Annexes : Notes bibliogr.

Où se trouve cette thèse ?

  • Bibliothèque : Université François Rabelais. Service commun de la documentation. Section Sciences-Pharmacie.
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : T.S.2004-4028(1er ex.)
  • Bibliothèque : Université François Rabelais. Service commun de la documentation. Section Sciences-Pharmacie.
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : T.S.2004-4028(2e ex.)
Voir dans le Sudoc, catalogue collectif des bibliothèques de l'enseignement supérieur et de la recherche.