Synthèse de pyrrol-2-ones, pyridin-2-ones, isocoumarines, isoquinolin-1-ones et d'alpha-iodo gamma-alkylidènebuténolides : applications en synthèse organique

par Khalil Cherry

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de Mohamed Abarbri.

Soutenue en 2004

à Tours .


  • Résumé

    Les hétérocycles oxygénés et azotés sont présents dans de nombreux produits naturels et sont souvent synthétisés par des réactions de cyclisation intramoléculaire. L’halolactamisation des diénamides (énynamides) conduit aux 5-(iodo)alkylidène-5H-pyrrol-2-ones avec une totale régiosélectivité. La réactivité de l’iodure vinylique a été mise en évidence par différentes réactions de couplage. Le couplage des amides et des acides β-iodés-α,β-insaturés avec des allényltributylétains a permis d’obtenir des pyridin-2-ones, des isoquinolin-1-ones, et des isocoumarines polysubstituées avec une totale régiosélectivité. La réactivité des acides α,β-diiodés-α,β-insaturés avec les alcynes vrais en présence de sels de cuivre (I) a permis d’obtenir des α-iodo-γ-alkylidènes buténolides. La réactivité de l’iodure vinylique a été examinée par différentes réactions de couplage. Ces synthèses ont été orientées vers la préparation des produits naturels tels que le pulchellalactame et le bovolide.

  • Titre traduit

    Synthesis of pyrrol-2-ones, pyridin-2-ones, isocoumarins, isoquinolin-1-ones and alpha-iodo gamma-alkylidenebutenolides : applications in organic synthesis


  • Résumé

    The oxygenated and nitrogenised heterocycles are present in several natural products and often synthesised by intramolecular cyclization reactions. The halolactamisation of dienamides (enynamides) leads to 5-(iodo)alkylidene-5H-pyrrol-2-ones with a total regioselectivity. The reactivity of vinyl iodide was tested under the conditions of cross-coupling. The coupling of the β-iodo-α,β-unsaturated amides and acides with allenyltributylstannanes provided good yields of substituted pyridin-2-ones, isoquinolin-1-ones and isocoumarins with a total regioselectivity. The reactivity of the α,β-diiodo-α,β-unsaturated acids with terminal alkynes in the presence of a catalytic amount of copper (I) salts provided regioselectively α-iodo-γ-alkylidenes butenolides. The reactivity of vinyl iodide was examined in cross-coupling reactions. These syntheses were directed towards the synthesis of natural products such as the pulchellalactam and the bovolide.

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Informations

  • Détails : 1 vol. (228 f.)
  • Notes : Publication autorisée par le jury
  • Annexes : Notes bibliogr.

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  • Cote : T.S.2004-4027(1er ex.)
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  • Disponible pour le PEB
  • Cote : T.S.2004-4027(2e ex.)
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