Synthèse d'oligoarabinofuranosides et d'inhibiteurs d'arabinosyltransférases mycobatériennes

par Karine Marotte

Thèse de doctorat en Chimie de coordination

Sous la direction de Jacques Prandi.

Soutenue en 2004

à Toulouse 3 .

  • Titre traduit

    Oligoarabinofuranosides and mycobacterial arabinosyltransferases inhibitors synthesis


  • Pas de résumé disponible.


  • Résumé

    La tuberculose, première cause de mortalité mondiale due à un agent infectieux unique (Mycobacterium tuberculosis), est en recrudescence. La mise au point de nouveaux traitements est primordiale. Les homopolymères de D-arabinofuranose composent divers glycoconjugués majeurs de l'enveloppe mycobactérienne, or le D-arabinose est absent de l'organisme humain. La voie de biosynthèse des arabinanes est donc une cible thérapeutique de choix. Une stratégie de synthèse d'oligoarabinosides dite divergente/convergente, rapide et efficace, a été développée et a permis la synthèse de tous les motifs structuraux des arabinanes mycobactériens. Une nouvelle famille d'inhibiteurs d'arabinosyltransférases a ensuite été synthétisée par couplage entre un iminoalditol (mime de l'état de transition) et un oligoarabinoside, susceptibles de se lier de façon coopérative dans le site actif de l'enzyme. Un composé particulièrement prometteur s'est révélé bactéricide sur culture mycobactérienne (M. Smegmatis).

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Informations

  • Détails : 293 p.
  • Notes : Publication autorisée par le jury
  • Annexes : Bibliogr. p. 261-268

Où se trouve cette thèse ?

  • Bibliothèque : Université Paul Sabatier. Bibliothèque universitaire de sciences.
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : 2004TOU30039
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