Indolone-1 oxydes 2-substituées : synthèse et capacité de piégeage de radicaux

par Jérémie Boyer

Thèse de doctorat en Chimie moléculaire et supramoléculaire

Sous la direction de Françoise Nepveu.

Soutenue en 2004

à Toulouse 3 .

  • Titre traduit

    2-substitued Indolone-1-oxides: Synthesis and radicals trapping capacity


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  • Résumé

    Les composés à fonction nitrone ont fait l'objet de nombreux développements depuis la découverte de leur capacité à piéger les radicaux libres. Cette propriété couplée à l'analyse par résonance paramagnétique électronique (RPE) a permis de mettre en évidence de nombreux mécanismes redox en chimie comme en biologie. Ce mémoire décrit la synthèse et les propriétés de piégeage de radicaux d'une série de nitrones, les indolone-1-oxydes. La série d'indolone-1-oxydes a été synthétisée par deux voies différentes avec, comme réactif de départ, une arylaldéhyde substituée par un groupement nitro en position ortho. Une série de huit composés a ainsi été obtenue et testée pour ses capacités à piéger les radicaux libres. Les expériences de piégeage de spin ont été réalisées, dans un premier temps, par RPE sur cette série en testant différents radicaux libres (hétéro- ou carbone-centrés). Cette étude a permis de déterminer la capacité des indolone-1-oxydes à piéger ces radicaux en donnant des adduits radicalaires nitroxydes particulièrement stables. Deux de ces nitrones se dégradent spontanément en adduit nitroxyde en solution. Ces propriétés de piégeage ont ensuite été évaluées par des méthodes indirectes où l'on mesure la capacité des nitrones à protéger ou retarder la dégradation d'une sonde moléculaire d'une attaque radicalaire. La première méthode a évalué la capacité des nitrones à inhiber la décoloration du b-carotène provoquée par l'attaque d'un radical lipoperoxyle en milieu lipophile. La deuxième méthode a suivi l'inhibition de la perte de fluorescence de la fluorescéine subissant l'attaque du radical issu du dihydrochlorure de 2,2'-azobis(2-amidinopropane) (AAPH) en milieu hydrophile. Les différentes méthodes utilisées dans ce travail montrent que les indolone-1-oxydes de la série présentent, à de très faibles concentrations, de très bonnes capacités de piégeage des radicaux libres. Ces nitrones constituent ainsi de bons outils moléculaires pour l'étude des mécanismes redox de systèmes biologiques lors de travaux ultérieurs.

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Informations

  • Détails : 170 p.
  • Notes : Publication autorisée par le jury
  • Annexes : Bibliogr. p. 115-132

Où se trouve cette thèse ?

  • Bibliothèque : Université Paul Sabatier. Bibliothèque universitaire de sciences.
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : 2004TOU30014
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