Synthèse, caractérisation et étude chromatographique de dérivés mono-fonctionnalisés de Beta-cyclodextrine

par Séverine Tisse

Thèse de doctorat en Chimie. Méthodes séparatives

Sous la direction de Jean-Claude Combret et de Francis Marsais.

Soutenue en 2004

à Rouen .


  • Résumé

    Ce travail présente la synthèse de dérivés mono-fonctionnalisés de b-cyclodextrine, porteur d'une fonction acide, ester ou d'une oléfine terminale. La caractérisation complète et non-ambigüe de la position des groupements introduits a été réalisée par Spectrométrie de Masse couplée à la Chromatographie Liquide Haute Performance et par Résonance Magnétique Nucléaire de haut champ. Les dérivés ester et un dérivé acide ont été évalués avec succès en tant que phases stationnaires chirales en Chromatographie en Phase Gazeuse. Les dérive��s pentènylés ont été greffés sur gel de silice et leurs énantiosélectivités ont été estimées grâce à l'analyse de quelques solutés. Nous avons pu discuter des mécanismes de reconnaissance chirale et ainsi tenter d'améliorer leur compréhension.


  • Résumé

    The main goal of this work is the synthesis of mono-functionalized permethylated b-cyclodextrin derivatives with an acid, an ester or a terminal olefin group. The complete characterization was performed by Mass Spectrometry coupled with Liquid Chromatography and also by Nuclear Magnetic Resonance. The ester derivatives and one acid were evaluated successfully as chiral stationary phases by Gas Chromatography. The pentenylated derivatives were grafted on silica and the enantioselectivity of corresponding phases are established with the analyze of some compounds by Liquid Chromatography. Chiral recognition mechanisms were discussed in order to improve their comprehension.

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Informations

  • Détails : 188 f.
  • Notes : Publication autorisée par le jury
  • Annexes : Bibliogr. 242 réf.

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  • Bibliothèque : Université de Rouen. Service commun de la documentation. Section sciences.
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : 04/ROUE/S016
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