Synthèse et caractérisation spectroscopique des sélénols alpha, béta-, béta, gamma- et gamma, delta-insaturés

par El Hassan Riague

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de Jean-Claude Guillemin.

Soutenue en 2004

à Rennes 1 .


  • Résumé

    La réduction chimiosélective de sélénocyanates alpha, béta-, béta, gamma ou gamma, delta-insaturés suivie du traitement acide des sélénolates formés dans des conditions particulières de réaction sous vide a permis la synthèse de nombreux sélénols, éléments simples de nouvelles familles de composés. Nous avons ainsi synthétisé les premiers allyl-, propargyl-, allényl- homoallényl- et cyclopropylsélénols,. . . Les synthèses sont préparatives et permettent d'isoler ces composés généralement instables avec une pureté satisfaisante. Les synthèses ont ensuite été modifiées pour les adapter à diverses études spectroscopiques. Les spectres de photoélectron des sélénols et sélénocyanates insaturés ont permis de rationaliser les interactions existant entre la paire libre d'électrons du sélénium et l'insaturation en fonction de leur éloignement relatif. Enfin une étude générale a été menée sur les thiols, sélénols et tellurols alpha, béta-insaturés. En phase gazeuse, il a été clairement établi pour ces composés que la présence d'une insaturation augmente considérablement l'acidité de l'hydrogène porté par l'hétéroatome par rapport aux systèmes saturés correspondants.


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Informations

  • Détails : 217 f.
  • Notes : Publication autorisée par le jury
  • Annexes : Bibliogr. : 23 réf.

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  • Bibliothèque : Université de Rennes I. Service commun de la documentation. Section sciences et philosophie.
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : TA Rennes 2004/
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