Etudes de la stéréosélectivité de la réaction de Yonemitsu. Nouvelles voies multicomposant vers la synthèse de dérivés indoliques, polyfonctionnalisés

par Emmanuel Dardennes

Thèse de doctorat en Pharmacie. Science du médicament

Sous la direction de Janos Sapi.

Soutenue en 2004

à Reims .


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  • Titre traduit

    Stereoselectivity studies of the Yonemitsu reaction. New multicomponent approaches toward the synthesis of polyfunctionalised indole derivatives


  • Résumé

    La @réaction de condensation trimoléculaire de Yonemitsu entre l'indole, différents aldéhydes et l'acide de Meldrum, a été couramment employée au laboratoire pour la synthèse de tryptophanes ß-substitués. Récemment, l'utilisation d'un aldéhyde chiral (le glycéraldéhyde) a permis l'observation d'une stéréosélectivité lors de la réaction. Cette diastéréosélectivité a pu être généralisée à différents aldéhydes chiraux, comme l'aldéhyde de Garner mais également à des aldéhydes polyhydroxylés, dérivés de sucres. Les résultats montrent que la configuration des centres asymétriques en position a et/ou ß influence la configuration absolue du centre chiral nouvellement créé. L'extension de la réaction de condensation trimoléculaire à d'autres dérivés de type malonique, a été réalisée en présence de tétrachlorure de titane comme catalyseur. Les différents composés chiraux obtenus lors de cette étude ont été utilisés pour la synthèse de tétrahydro-ß-carbolines 3,4-disubstituées. La cyclisation de Pictet-Spengler s'est montrée hautement diastéréosélective. Différentes approches vers un analogue indolique de la pancratistatine ont été tentées en utilisant les produits de condensation obtenus avec les aldéhydes chiraux polyhydroxylés.

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Informations

  • Détails : 183f.
  • Notes : Publication autorisée par le jury
  • Annexes : Bibliogr. 163-178f.

Où se trouve cette thèse ?

  • Bibliothèque : Université de Reims Champagne-Ardenne. Bibliothèque universitaire. Section Santé.
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : SATHP04205
  • Bibliothèque : Bibliothèque interuniversitaire de santé (Paris). Pôle pharmacie, biologie et cosmétologie.
  • Non disponible pour le PEB
  • Cote : MFTH 6685
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