Electrosynthèse de nouveaux agents neuroprotecteurs via une réaction de Diels-Alder engageant une espèce quinonique et une alkylénamine

par Estelle Blattes

Thèse de doctorat en Pharmacie. Chimie et physicochimie

Sous la direction de Martine Largeron.

Soutenue en 2004

à Paris 5 .


  • Résumé

    Une cascade de réactions engageant une o-iminoquinone et une alkylénamine simultanément électrogénérées conduit à l'obtention d'une série de nouveaux dérivés 2-alkylamino-1,4-benzoxazine diversement substitués. L'étape clé est une réaction de Diels-Alder à demande électronique inverse. La première partie de la thèse est consacrée à une exploration des dérivés accessibles par ce procédé électrochimique one-pot. Dans une seconde partie, nous avons cherché à atteindre une diversité moléculaire non accessible par la méthode électrochimique. Le procédé mis au point consiste à faire réagir l'o-iminoquinone électrogénérée sur une énamine synthétisée séparément. La troisième partie de la thèse est consacrée à l'application de la réaction de Diels-Alder à d'autres diènes électrogénérés, en visant la synthèse de dérivés benzodioxanes. La dernière partie de la thèse traite de l'évaluation pharmacologique in vitro des nouveaux dérivés de la 1,4-benzoxazine en tant qu'agents neuroprotecteurs

  • Titre traduit

    Electrosynthesis of new neuroprotective agents through a Diels-Alder reaction between a quinonoid species and an alkylenamine


  • Résumé

    A cascade reactions of both simultaneously electrogenerated o-iminoquinone and alkylenamines allows the synthesis of novel variously substituted 2-alkylamino-1,4-benzoxazine derivatives. The key-step is an inverse-electron-demand Diels-Alder reaction. The first part of the study deals with the molecular diversity accessible through this one-pot electrochemical process. In the second part, we attempted to generate variously substituted benzoxazine derivatives which were not accessible by the aforementioned method. The variant consists of the reaction of the electrogenerated o-iminoquinone and a separately prepared enamine. The third part of the study is devoted to the extension of the Diels-Alder reaction, using another electrogenerated dienes, aimed at synthesizing benzodioxin derivatives. The last part of the study deals with the in vitro pharmacological evaluation of these new 1,4-benzoxazine derivatives as neuroprotective agents.

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Informations

  • Détails : 167 f.
  • Notes : Publication autorisée par le jury
  • Annexes : Bibliogr. f. 143-167

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  • Bibliothèque : Bibliothèque interuniversitaire de santé (Paris). Pôle pharmacie, biologie et cosmétologie.
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : TPHB 8876
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