Ethylenes 1,2-bis-thiofonctionnels : étude de réactivité comme accepteurs de Michael

par Elena Cabianca

Thèse de doctorat en Chimie organique

Sous la direction de Ottorino De Lucchi et de Patrick Rollin.

Soutenue en 2004

à l'Università degli studi (Venise, Italie) en cotutelle avec Venise .


  • Résumé

    Le BPSE est un réactif ayant un fort caractère électrophile dû à la présence des deux groupements attracteurs. Une étude systématique de sa réactivité a été conduite vis-à-vis de trois types de nucléophiles : alcools, thiols et amines. Des stratégies de synthèse ont été mises au point pour obtenir des acétals ou thioacétals PSE, ou des systèmes b-sulfonylés. La caractéristique des acétals PSE à résister aux conditions acides a ouvert un chapitre nouveau en glycochimie, notamment dans le domaine de la protection et déprotection des groupements présents dans une même molécule. Dans la deuxième partie notre attention a porté sur un composé nouveau, le SOSE. Nous avons étudié le comportement de ce réactif à la lumière des résultats obtenus avec le BPSE et nous avons obtenu de bons résultats surtout dans la synthèse d’acétals b-sulfinylés. Le caractère ambigü de ce réactif nous a poussé à étudier sa façon de réagir et nous avons conclu qu’il agit selon différents mécanismes simultanément.

  • Titre traduit

    1,2-Bis-thiofunctionalised ethylenes : study of reactivity as Michael acceptors


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Informations

  • Détails : 280 p.
  • Notes : Publication autorisée par le jury
  • Annexes : Bibliogr. p. 273-277

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  • Bibliothèque : Université d'Orléans. Service commun de la documentation.Section Sciences.
  • Disponible pour le PEB
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