Développement de méthodes de synthèse d'architectures polyazotées condensées : vers de nouvelles molécules énergétiques

par Ethel Garnier

Thèse de doctorat en Chimie organique, Spécialité conception, synthèse, analyse et structure de composés d'intérêt biologique

Sous la direction de Gérald Guillaumet.

Soutenue en 2004

à Orléans .


  • Résumé

    Dans le cadre de la recherche de nouvelles molécules énergétiques insensibles, la synthèse d'architectures polyazotées fusionnées s'avère un véritable challenge. Du fait de ses propriétés (enthalpie de formation et densité élevées), la famille des as-triazines a été étudiée comme précurseur de choix pour des matériaux énergétiques. Au cours de la thèse, une condensation hautement régio- et diastéréosélective, des 3-amino-1,2,4-triazinones sur du glyoxal, a été explorée. Par ailleurs, deux méthodes innovantes de création de liaisons C-N entre deux synthons pauvres en électrons sont rapportées. Divers composés fortement azotés sont obtenus soit par substitution avec des amidures d'hétérocycles azotés (mécanisme de SNAr et de SNH), soit par N-arylations pallado-catalysées. Cet outil de synthèse puissant a été appliqué avec succès à la 6-carbéthoxy-5-chloro-3-méthylsulfanyl-1,2,4-triazine, donnant accès, en une seule étape, à des composés fusionnés tricycliques avec d'excellents rendements.

  • Titre traduit

    Development of synthetic methods to fused polynitrogen skeletons : towards new energetic materials


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Informations

  • Détails : 260 p.
  • Notes : Publication autorisée par le jury.
  • Annexes : Bibliogr. p. 253-260

Où se trouve cette thèse ?

  • Bibliothèque : Université d'Orléans. Service commun de la documentation.Section Sciences.
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : TS 19-2004-39
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