Application des réactions de métathèse et de palladation à la synthèse nucléosidique

par Franck Amblard

Thèse de doctorat en Conception, synthèse, analyse et structure des composés d'intérêt biologique

Sous la direction de Patrick Rollin.

Soutenue en 2004

à Orléans .


  • Résumé

    Depuis maintenant 40 ans, les analogues de nucléosides sont au centre de la recherche antivirale. Parmi tous les composés synthétisés, on trouve des nucléosides insaturés (d4T, d4FC, néplanocine A, abacavir) qui présentent un large spectre d’activité (anti-VIH, anti-VBH, anti-HSV). Malgré tout, l’apparition de résistances et l’expression de toxicités vis-à-vis de ces molécules sont des problèmes majeurs qui font que le développement de nouveaux composés insaturés reste d’actualité. Dans cette optique, les réactions de métathe��se (RCM, CM) sont des outils puissants pour former des liaisons C=C et les réactions catalysées au Pd permettent de réaliser de nombreuses modifications structurales. Dans cette thèse, nous rapportons l’utilisation de ces deux réactions pour la synthèse de nouveaux analogues de nucléosides (acyclonucléosides, analogues de L-Néplanocine). Nous décrivons également l’accès à de nouveaux hétérocycles de type oxazolopyrimidine testés pour leurs activités antivirales.

  • Titre traduit

    Olefin metathesis and palladium catalyzed reaction : application for the synthesis of new antiviral molecules


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Informations

  • Détails : 288 p.
  • Notes : Publication autorisée par le jury
  • Annexes : Bibliogr. p. 277-288

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  • Bibliothèque : Université d'Orléans. Service commun de la documentation.Section Sciences.
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