Synthèse de divers hétérocycles sur support polymère à partir d'un synthon commun : élaboration et évaluation pharmacologique de ligands mélatoninergiques à structure imidazo[1,2-a]pyridinique

par Saïd El Kazzouli

Thèse de doctorat en Chimie et physicochimie des substances naturelles et synthétiques d'intérêt biologique

Sous la direction de Gérald Guillaumet et de Abderahim Mouaddib.

Soutenue en 2004

à Orléans en cotutelle avec l'Université Cadi Ayyad (Marrakech, Maroc) .

  • Titre traduit

    Solid support synthesis of various heterocycles from a common synthon : development and pharmacological evaluation of imidazo[1,2-a]pyridine derivatives as melatonin analogs


  • Résumé

    Ce travail se divise en deux parties : La première est consacrée à la synthèse sur support polymère de divers hétérocycles à partir d'un synthon commun. Dans cet esprit, une méthode originale permettant de générer une a-bromocétone est développée. Par la suite, cette entité est utilisée pour la préparation de thiazoles, d'imidazo[1,2-a]pyridines et pyrimidines en chauffage classique et sous irradiation micro-ondes. Afin d'obtenir des composés diversement fonctionnalisés, plusieurs réactions ont été optimisées sur phase solide telles que les séquences de couplage catalysées par le palladium. La deuxième partie est réservée à la préparation de nouveaux ligands mélatoninergiques. Dans ce cadre, deux synthèses ont été mises au point conduisant à des analogues de la 2-phénylmélatonine à structure imidazo[1,2-a]pyridinique. Deux composés sur lesquels des chaînes amide ou rétroamide sont introduites ont été élaborés et ont fait l'objet d'études pharmacologiques.

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Informations

  • Détails : 304 p.
  • Notes : Publication autorisée par le jury
  • Annexes : Bibliogr. p. 287-304

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  • Bibliothèque : Université d'Orléans. Service commun de la documentation.Section Sciences.
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : TS 19-2004-25
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