Synthèse et réactivité d'azépino[3,4-b]indole-1,5-diones diversement substitués

par Julien Perron

Thèse de doctorat en Conception, synthèse, analyse et structure composés d'intérêt biologique

Sous la direction de Jean-Yves Mérour.

Soutenue en 2004

à Orléans .


  • Résumé

    Le cancer reste une des principales causes de décès dans les pays développés malgré la mise au point de nouveaux traitements. La recherche de nouveaux agents anticancéreux demeure donc une priorité en ce domaine. Des composés polycycliques à structure azépinique (Paullones, Hyménialdisine ou Anthramycines) ont montré une activité antitumorale prometteuse. La principale cible cellulaire de ces dérivés est une famille de kinases (CDK) qui contrôle le cycle cellulaire. Dans le cadre de notre axe de recherche sur les anticancéreux, nous avons pre��paré, à partir d'un synthon commun, l'azépino[3,4-b]indole-1,5-dione, des composés diversement substitués sur les sommets 2, 3, et 4, en faisant appel principalement à des réactions de couplage catalysées par le palladium (Stille et Suzuki) et à des réactions de Diels-Alder. La synthèse de composés tétracycliques a été réalisée par des réactions de métathèse. Des analogues indoliques d'anthramycines ont été obtenus à partir d'acide indole-2-carboxylique et de b aminoesters cycliques. Les réactions de cyclisation électrophile sur le sommet 3 du noyau indolique ont été particulièrement examinées.

  • Titre traduit

    Synthesis and reactivity of substituted azepino[3,4-b]indol-1,5-dione


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Informations

  • Détails : 295 p.
  • Notes : Publication autorisée par le jury
  • Annexes : Bibliogr. p. 286-295

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  • Bibliothèque : Université d'Orléans. Service commun de la documentation.Section Sciences.
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : TS 19-2004-10
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