Allylstannation d'intermédiaires iminium : étude et application à la synthèse d'iminosucres

par Floris Chevallier

Thèse de doctorat en Chimie fine. Chimie organique

Sous la direction de Jean-Paul Quintard.

Soutenue en 2004

à Nantes .


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  • Résumé

    Dans une première partie, nous avons réalisé la condensation d'allylétains -oxygénés sur des intermédiaires iminium. La haute syn-diastéréosélectivité obtenue dans le cas des -siloxyallylétains a été rationalisée par un état de transition antipériplanaire. Dans le cas des allylétains -alkoxylés, nous avons observé une inversion partielle de cette sélectivité lorsque l'encombrement exercé par le substituant en de l'étain augmente. Ce résultat a été interprété par l'intervention d'une compétition entre les états de transition antipériplanaires et synclinaux. Dans une seconde partie, les -aminoalcools allyliques protégés obtenus dans lesquels l'atome d'azote était substitué par un groupement allyle ou butényle ont été cyclisés par réaction de métathèse. Les hétérocycles azotés ainsi obtenus ont été convertis après dihydroxylation stéréocontrôlée en polyhydroxy-pipéridines, -azépanes et -indolizines qui constituent autant d'inhibiteurs potentiels de glycosidases.

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Informations

  • Détails : 184 p.
  • Notes : Publication autorisée par le jury
  • Annexes : Bibliogr. p. 143-151

Où se trouve cette thèse ?

  • Bibliothèque : Université de Nantes. Service commun de la documentation. Section Sciences.
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : 2004 NANT 2039
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