Calix[4]arènes organisateurs de principes actifs antibiotiques : Synthèse et caractérisation

par Adel Ben Salem

Thèse de doctorat en Chimie et physicochimie moléculaires

Sous la direction de Jean-Bernard Regnouf de Vains.

Soutenue en 2004

à Nancy 1 .


  • Résumé

    En ciblant un comportement de prodrogue et de dispenseur multidrogues, nous avons créé de nouveaux podants basés sur une plate-forme calix[4]arène et un ou plusieurs principes actifs antiinfectieux, tels les antibiotiques pénicillines et quinolones, ou l'antifongique amphotéricine B. Nous avons mis en place les stratégies et les protocoles de synthèse de molécules dans lesquelles les principes actifs sont liés au calixarène par des jonctions labiles amides ou esters. Nous avons préparé un nombre important de dérivés intégrant soit deux principes actifs identiques pénicilline, quinolone ou amphotéricine B, soit deux principes actifs différents, pénicilline G et pénicilline V, quinolone A et quinolone B, majs aussi pénicilline et quinolone. Complexes sur le plan structural du fait de la présence de groupes variés, de chiralité et de possibles variations conformationnelles, nous nous sommes attachés à la caractérisation exhaustive de ces composés, notablement par RMN 20 COSY, HSQC et HMBC.

  • Titre traduit

    Calix[4]arenes as organising agents for antibiotic drugs : syntheses and characterisation


  • Résumé

    Targeting a prodrug or multidrug dispenser behaviour, we have prepared a series of podands based on a calix[4]arene platform and one or more known antiinfectious drugs, such as penicillins, quinolones or amphotericin B. We have developped the synthetic strategies and processes of molecules in which the drug moieties are bound to the calixarene by amide or ester labile junctions. We have prepared various derivatives integrating either two identical penicillins, quinolones or polyenes, or two different penicillins or quinolones, as weil as one penicillin and one quinolone. Due to the presence of various substitutions, of chiral groups and of possible conformers, the structural complexity of such podands was investigated by COSY, HSQC and HMBC 20 NMR techniques.

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Informations

  • Détails : 1 vol. (160 p.)
  • Annexes : Bibliogr. en fin de chapitres

Où se trouve cette thèse ?

  • Bibliothèque : Université de Lorraine (Villers-lès-Nancy, Meurthe-et-Moselle). Direction de la Documentation et de l'Edition - BU Sciences et Techniques.
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : SC N2004 243
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