Thèse soutenue

Synthèse de ligands fluorés énantiopurs et applications en catalyse asymétrique
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Auteur / Autrice : Jérôme Bayardon
Direction : Denis Sinou
Type : Thèse de doctorat
Discipline(s) : Chimie organique
Date : Soutenance en 2004
Etablissement(s) : Lyon 1

Mots clés

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Mots clés contrôlés

Résumé

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La catalyse a connu durant ces dernières années un renouveau considérable dans le développement de nouveaux systèmes biphasiques liquide liquide. Initié par Horvath et Rabai, le concept FBS constitue une approche originale permettant de séparer efficacement les produits de la réaction du catalyseur afin de le recycler. Aussi, nous avons développé la synthèse de phosphines fluorées énantiopures qui ont été appliquées dans les réactions d'alkylation allylique, de Heck, d'hydrogénation et d'hydroboration. Nous avons préparé des bisoxazolines fluorées dont les complexes du palladium et du cuivre se sont révélés actifs dans les réactions d'alkylation allylique (ee = 96 %) et d'oxydation allylique (ee = 77 %). Le recyclage des ligands ou du catalyseur est efficace dans ces deux réactions. Enfin, nous avons synthétisé plusieurs ligands azotés énantiopurs fluorés dont nous avons testé le potentiel dans la réaction de réduction des cétones par transfert d'hydrogène dans les conditions FBS