Nouveaux réactifs de trifluorométhylation nucléophile : vers une trifluorométhylation énantiosélective

par Solveig Roussel

Thèse de doctorat en Chimie organique

Sous la direction de Bernard Langlois.

Soutenue en 2004

à Lyon 1 .


  • Résumé

    Les trifuoro-acétamides et -sulfinamides dérivés d'aminoalcools O-silylés constituent une nouvelle classe d'agents de trifluorométhylation nucléophile aptes à concurrencer le réactif de Ruppert. Ces nouveaux réactifs, et en particulier celui dérivé de l'éphédrine, permettent, sous l'action de fluorures, d'introduire un groupement CF3 sur une molécule organique. En matière de stéréosélectivité, les faibles excès énantiomériques obtenus laissent supposer que ces systèmes trifluorométhylants ne sont pas favorables à l'induction asymétrique. Les essais de trifluorométhylation énantiosélective avec le réactif de Ruppert en présence de catalyseurs chiraux n'ont induit aucune stéréosélectivité. Le complexe CF3Cu(PPh3)3, espèce unique et stable, a une réactivité très faible face à de nombreux électrophiles, mais il donne cepdendant accès à des aromatiques trifluorométhylés. Les réactifs de trifluorométhylation supportés n'ont quant à eux pas permis le transfert de l'anion trifluorométhyle


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Informations

  • Détails : 230 p.
  • Notes : Publication autorisée par le jury
  • Annexes : 182 réf. bibliogr.

Où se trouve cette thèse ?

  • Bibliothèque : Université Claude Bernard (Villeurbanne, Rhône). Service commun de la documentation. BU Sciences.
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : T50/210/2004/153bis
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