La Cylindricine C : méthodologie et Synthèse

par Sylvain Canesi

Thèse de doctorat en Chimie organique

Sous la direction de Marco A. Ciufolini.

Soutenue en 2004

à Lyon 1 .


  • Résumé

    Les cylindricines sont des substances naturelles issues d'une ascidie (petit organisme marin) appelée " Clovelina cylindrica " que l'on trouve sur la côte Est de la Tasmanie. Ces molécules ont des propriétés cytotoxiques contre les tumeurs solides, c'est à dire au stade pré-métastatique. L'originalité du squelette tricyclique azaspiranique des cylindricines a suscité l'intérêt de nombreux groupes de synthèse organique désireux de relever de nouveaux défis structuraux. Le premier chapitre de cette thèse décrit ces molécules ainsi que les diverses synthèses publiées. Le deuxième chapitre discute d'une nouvelle méthodologie de formation de cycles azaspiro ainsi que d'une partie de leurs applications. Le troisième chapitre traite des diverses stratégies et voies d'accès aux cylindricines par l'élaboration d'un composé modèle. La synthèse d'analogues ainsi qu'une étude stéréochimique des produits obtenus sont également détaillées dans ce chapitre. Le dernier chapitre décrit les synthèses stéréocontrôlées de la (-) Cylindricine C ainsi que de son épimère non naturel la (-) 2-Epicylindricine C, sachant que les autres cylindricines pourraient s'obtenir à partir de la Cylindricine C.

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Informations

  • Détails : 159 p.
  • Notes : Publication autorisée par le jury
  • Annexes : 62 réf. bibliogr.

Où se trouve cette thèse ?

  • Bibliothèque : Université Claude Bernard (Villeurbanne, Rhône). Service commun de la documentation. BU Sciences.
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : T50/210/2004/47bis
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