Utilisation des fibres de carbone activé comme catalyseurs de O- et N-glycosylation : Application à la synthèse d'analogues de saponines et de nucléosides

par Sophie Lautrette

Thèse de doctorat en Chimie appliquée. Chimie fine

Sous la direction de Robert Granet et de Pierre Krausz.

Soutenue en 2004

à Limoges , en partenariat avec Université de Limoges. Faculté des sciences et techniques (autre partenaire) .


  • Résumé

    Les fibres de carbone activé (FCA) constituent une nouvelle forme de charbon actif couramment utilisée dans le traitement de l’eau et de l’air et pouvant présenter un fort caractère acide. Nous avons étudié pour la première fois leur application en tant que promoteur acide en synthèse organique, notamment lors de réactions de O-et de Nglycosylation sans solvant. Le but de ce travail est de montrer la possibilité d’utiliser les FCA en tant que catalyseurs acides afin de remplacer ceux classiquement utilisés souvent dangereux pour l’environnement (acides de Lewis…). A partir des différentes études que nous avons menées sur la caractérisation structurale des FCA (détermination de la surface spécifique par la méthode de Brunauer Emmett and Teller (BET), le volume microporeux par l’équation de Dubinin-Radushkevich, le dosage des fonctions acides de surface par la méthode de Boehm…) et sur leur application lors des réactions de O- et de N-glycosylation, notamment lors de la synthèse d’analogues de saponines et de nucléosides, (étude de la concentration en réactifs, étude de l’effet du temps et de la température de réaction, étude en fonction du type de réactifs de départ…), différentes hypothèses mécanistiques ont pu être proposées

  • Titre traduit

    The Use of activated carbon fibers as catalysts in O- and N-Glycosylation : Application to saponins and nucleosides analogs synthesis


  • Résumé

    Activated Carbon Fibers (ACF) constitute a new class of activated carbon widely used for air or waste water treatment. Owing to their microporous structure and to their highly acidic characteristic, we were interested in applying them for the first time as acidic promoter in organic synthesis, notably for solvent free O- and Nglycosylation reactions. The goal of this work is to show the ability of ACF to replace harmful classical acidic catalysts (e. G. Lewis acid). On the basis of ACF characterization (determination of surface area by the Brunauer Emmett and Teller (BET) method, microporous volume by the Dubinin-Radushkevich equation, the surface acidity by Boehm methodology…) and studies on O- and N-glycosylation (effect of reactant concentrations, effect of reaction time and temperature, effect of the kind of reactant) hypothetic mechanisms are proposed, notably for the synthesis of saponin and nucleoside analogues

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Informations

  • Détails : 1 vol. (139 p.)
  • Notes : Publication autorisée par le jury
  • Annexes : Notes. bibliogr.

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