Aminophosphine-oxazolines : nouveaux auxiliaires chiraux pour la catalyse asymétrique : synthèse et applications

par Catherine Blanc

Thèse de doctorat en Chimie organique et macromoléculaire

Sous la direction de Francine Agbossou-Niedercorn.

Soutenue en 2004

à Lille 1 .


  • Résumé

    La synthèse de ligands chiraux aminophophine-oxazolines a été effectuée à partir d'aminoacides. Différents squelettes (S)aminoacides ont été utilisés et couplés avec le valinol optiquement pur afin d'introduire deux centres chiraux. La construction du cycle oxazoline et de la partie aminophosphine ont été réalisées successivement. Les ligands se révèlent très performants en alkylation allylique asymétrique du 1,3-diphénylpropénylacétate. 95 % d'ee a été obtenu avec des complexes de palladium associés au ligand issu de l'acide (S)indoline carboxylique et du (R)valinol. Une étude mécanistique, à l'aide de modélisation moléculaire par le modèle ONIOM, a été effectuée. L'addition conjuguée a été réalisée sur la cyclohéxènone avec une énantiosélectivité de 67 % en présence de complexes de cuivre associés au diastéréoisomère (S,S) du ligand précédent. Les complexes d'iridium associés aux ligands permettent d'hydrogéner la N-benzylméthylphénylimine avec une énantiosélectivité de 90%.

  • Titre traduit

    Aminophosphines-oxazolines : new ligands for asymmetric catalysis : synthesis and applications


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Informations

  • Détails : 1 vol. (213 p.)
  • Notes : Publication autorisée par le jury
  • Annexes : Notes bibliogr. en bas de page

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  • Bibliothèque : Université des sciences et technologies de Lille (Villeneuve d'Ascq, Nord). Service commun de la documentation.
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  • Cote : 50376-2004-40
  • Bibliothèque : Université des sciences et technologies de Lille (Villeneuve d'Ascq, Nord). Service commun de la documentation.
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