Nouveaux récepteurs moléculaires chiraux dérivés de calix[6]arènes

par Ulrich Darbost

Thèse de doctorat en Chimie organique

Sous la direction de Pierre Netchitailo.

Soutenue en 2004

à Le Havre .


  • Résumé

    Ce travail a consisté à développer de nouveaux récepteurs moléculaires chiraux dérivés de calix[6]arènes aptes à une reconnaissance moléculaire chirale. Pour cela, le greffage de fonctions amines ou d'un chapeau aza-cryptant sur le petit col des calix[6]arènes a été envisagé. Dans un premier temps, la synthèse, l'étude conformationnelle et l'aptitude de tels molécules à former des complexes hôte-invité ont été étudiées sur des modèles achiraux. Les premiers membres d'une nouvelle famille d'endo-récepteurs pour molécules neutres et cationiques ont été caractérisés : les N-cryptocalix[6]are��nes. Dans un deuxième temps, des analogues chiraux ont été synthétisés. Les premiers résultats en reconnaissance moléculaire chirale sont très prometteurs. En effet, une discrimination significative entre deux invités énantiomères a été observée. A notre connaissance, il s'agit du tout premier exemple de reconnaissance moléculaire chirale au sein de la cavité chirale d'un calix[6]arène optiquement pur

  • Titre traduit

    New chiral molecular receptors built from calix[6]arenes


  • Résumé

    This work describes the elaboration of new chiral molecular receptors derived from calix[6]arenes for the application in chiral molecular recognition. Amine functions or aza-cryptand caps have been attached to the smaller rim of calix[6]arenes for this study. The first part presents the synthesis, conformational studies, and complexation abilities of achiral model systems, which includes the first members of a new family of endo-receptors for neutral or cationic guests : the N-cryptocalix[6]arenes. The second part describes the synthesis of chiral analogs and their ability for chiral molecular recognition. Promising preliminary results have shown that significant discrimination between two enantiomeric guests was observed. To the best of our knowledge, this is the first example of chiral molecular recognition using a chiral calixarene cavity

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Informations

  • Détails : 1 vol. (220 p.)
  • Notes : Publication autorisée par le jury
  • Annexes : Résumés en français et en anglais

Où se trouve cette thèse ?

  • Bibliothèque : Université du Havre. Service commun de la documentation. Bibliothèque centrale.
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : TH 755
  • Bibliothèque : École nationale supérieure d'ingénieurs en arts chimiques et technologiques. Médiathèque.
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : TEXT 2004 DAR
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