Synthèse stéréosélective de ligands phosphorés chiraux et application en catalyse asymétrique

par Jean-Philippe Ebran

Thèse de doctorat en Chimie organique

Sous la direction de Jean-Charles Quirion.

Soutenue en 2004

à l'INSA de Rouen .


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  • Résumé

    Les phosphines représentent une catégorie de ligands employée en catalyse asymétrique. L'efficacité d'un ligand dépend de sa structure et de la localisation de la source de chiralité. L'objectif de ce travail a été de concevoir une méthode permettant d'accéder à des phosphines chirales possédant un centre asymétrique en a du phosphore. Une première voie consistant à réaliser l'alkylation diastéréosélective d'amides a-phosphoniques a été développée avec des excès diastéréoisomériques compris entre 15 et 98 %. Les ligands phosphines-amines bidentales et tétradentales sans centre asymétrique en a de l'atome de phosphore ont pu être synthétisés, les ligands avec centre ayant démontré une certaine instabilité. Ces ligands ont été engagés dans des réactions de réduction de cétones prochirales par transfert d'hydrogène avec des excès énantiomériques allant jusqu'à 82 %. Une seconde voie de synthèse de phosphines a-substituées a été testée avec des excès énantiomériques de l'ordre de 38 %. . .

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Informations

  • Détails : 226 p.
  • Notes : Publication autorisée par le jury
  • Annexes : Bibliogr. (234 références)

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  • Bibliothèque : Institut national des sciences appliquées (Rouen Normandie).
  • Disponible pour le PEB
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