Synthèse et étude des anhydro-cyclodextrines : application à la décontamination en milieu biologique

par Jean-Yannick Pailler

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de Jean-Claude Debouzy et de Andrée Gadelle.

Soutenue en 2004

à l'Université Joseph Fourier (Grenoble) .

mots clés

Résumé

Les per anhydro α-cyclodextrines possèdent in vivo et in vitro des propriétés complexantes vis à vis de cations. Plus particulièrement ces molécules sélectives possèdent une forte affinité relative pour les cations toxiques par rapport aux cations physiologiques (Na+, Ca2+, K+). Dans le but d'utiliser ces molécules poir la décontamination en milieu biologique, plusieurs dérivés alkylés sont préparés par substitution en position C-2 et leurs propriétés complexantes sont étudiées par RMN-1H. Les propriétés de tension superficielle, la RMN-1H et la formation de gel en phase mixte des per anhydro cyclodextrines sont liées au logP, et suggèrent fortement des interactions avec les membranes biologiques. Les effets sur les membranes sont étudiés par la techique BIAcore, la RMN-31P et -2H.

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Titre traduit

Synthesis and study of anhydro-cyclodextrins : application to decontamination in biological medium

Résumé

Per anhydro α-cyclodextrin exhibits in vivo and in vitro cation complexing properties. Futhermore, they have a high affinity for heavy toxic cations, while a quite negligible affinity for physiological cations (Na+, Ca2+, K+), that is to say a great selectivity. In order to apply these properties for biological decontamination, several alkyl derivatives were prepared by substitution at the 2 position and their cation complexing properties studied by 1H-NMR spectroscopy. Superficial tension measurements, 1H-NMR spectroscopy and gel formation showed that the properties of per anhydro cyclodextrin were tightly related with LogP, which also controlled their interactions with membranes. Membranes interactions are studied by surface plasmon resonanace using BIAcore, 31-NMR and 2H-NMR spectroscopies.