Contribution à la caractérisation de plantes aromatiques de Côte d'Ivoire et de Corse : apport de la RMN du carbone-13 à l'analyse d'huiles essentielles et d'un extrait

Contribution to the characterization of aromatic plants from Côte d'Ivoire and from Corsica : Contribution of carbon-13 NMR to the analysis of essential oils and a solvent extract

• Auteur / Autrice : Jean Brice Boti
• Direction : Joseph Casanova, Gérard Koukoua
• Type : Thèse de doctorat
• Discipline(s) : Chimie organique et analytique
• Date : Soutenance en 2004
• Etablissement(s) : Corte

Mots clés

Mots clés contrôlés

Côte d'Ivoire

Huiles essentielles

Corse (France)

Terpènes

Carbone 13

Résumé

Le travail réalisé est une contribution à la valorisation des plantes aromatiques qui sont une source de produits à forte valeur ajoutée (Huiles essentielles, extraits, résines). Ces produits sont des mélanges complexes dont la valorisation passe par l'étape d'analyse. Avec cet objectif, différentes techniques d'analyse, CPG-Ir, CPG/SM et RMN-13C ont été utilisées pour déterminer les compositions chimiques des huiles essentielles de Cymbopogon giganteus, de Isolona campanulata et de Isolona cooperi de Côte d'Ivoire, et de Juniperus oxycedrus ssp oxycedrus de Corse. La RMN-13C utilisée selon la méthode développée par l'équipe Chimie et Biomasse, associée à la CPG-Ir ou à la CPG-Ir et à la CPG/SM a permis l'étude détaillée de la composition chimique de divers échantillons d'huile essentielle et l'étude de la variabilité chimique. Les huiles essentielles sont dominées soit par des monoterpènes : (feuilles de C. Giganteus), (feuilles et baies de J. Oxycedrus ssp oxycedrus), soit par des monoterpènes et des lactones (feuilles et tiges de I. Cooperi), soit par des sesquiterpènes (feuilles et tiges de I. Campanulata), soit par des sesquiterpènes et des isopenténylindoles (racines de I. Cooperi). Une variabilité chimique a été mise en évidence pour les huiles essentielles de feuilles de I. Campanulata et de I. Cooperi et pour les baies et feuilles de J. Oxycedrus ssp oxycedrus. Les potentialités de la RMN du carbone-13 ont été utilisées pour identifier certains constituants des huiles essentielles, absents de nos bibliothèques de spectres, par comparaison des signaux avec les données de la littérature : 5-[(Z et E)-hexylidène]-5H-furan-2-ones, 5- et 7-isopenténylindoles dans les huiles essentielles de I. Cooperi, (Z)-pentadéc-6-èn-2-one dans celles de J. Oxycedrus ssp oxycedrus. Un extrait au solvant des feuilles de C. Giganteus a été également étudié et plusieurs composés appartenant à différentes familles ont été identifiés : alcools et méthylcétones à longue chaîne linéaire, le méthoxyparkéol, des stérols en mélange et un dipeptide. Les résultats obtenus témoignent de la bonne adaptabilité de la méthode d'analyse basée sur la RMN-13C à l'étude des mélanges complexes.

The aim of this work is a contribution to the valorisation of the aromatic plants which constitute a source of fine chemical strong value-added product (essential oils, extracts, resins). Natural products are complex mixtures whose valorisation goes through the step of analysis. With this objective, different technical analysis, GC-RI, GC/SM and 13C-NMR were used to determine the chemical composition of essential oils of Cymbopogon giganteus, Isolona campanulata, Isolona cooperi from Côte d'Ivoire and Juniperus oxycedrus ssp oxycedrus from Corsica. The use of 13C-NMR according to the methodology developed and computerized by the team "Chimie et Biomasse" of the University of Corsica, associated with GC-RI and/or GC/SM allowed the detailed study of the chemical composition of several essential oils and the study of chemical variability. The essential oils are dominated whether by monoterpenes: (leaf oil from C. Giganteus), (leaf and berry oils from J. Oxycedrus ssp oxycedrus), or by monoterpenes and lactones (leaf and stem bark oils from I. Cooperi), by sesquiterpenes (leaf and stem bark oils from I. Campanulata), by sesquiterpenes and isopentenylindoles (root bark oil from I. Cooperi). A chemical variability has been observed for the leaf oil from I. Campanulata and I. Cooperi and for berry and leaf oils from J. Oxycedrus ssp oxycedrus. The potentialities of 13C-NMR allowed the identification of some components of essential oils, which were not present in our spectral data libraries, by comparison of the signals in the 13C-NMR spectra of the essential oils with those of the literature data: 5-[(Z and E)-hexylidene]-5H-furan-2-ones, 5- and 7-isopentenylindoles in I. Cooperi essential oils, (Z)-6-pentadecen-2-one in J. Oxycedrus leaf oil. A solvent extract of pulverised dried leaves of C. Giganteus has also been investigated and several components belonging to different chemical families have been identified: long chain linear alcohols and ketones, methoxyparkeol, b-sitosterol and stigmasterol and a dipeptide. The results confirmed the good adaptability of the method based on the 13C-NMR spectroscopy to the analysis of complex mixtures.