Utilisation d'enzymes en synthèse organique : accès à des alcools allyliques et époxydes d'esters d'énols chiraux, acétates de pyranose de configuration anomérique fixée

par Sébastien Gravil

Thèse de doctorat en Chimie organique

Sous la direction de Jean Bolte.

Soutenue en 2004

à Clermont-Ferrand 2 .


  • Résumé

    Les lipases sont très performantes pour l'obtention de composés chiraux énantiomériquement purs. Trois grands types de composés ont été étudiés. Nous avons préparé deux alcools. Le dédoublement cinétique enzymatique fournit des composés d'une grande pureté. Des applications avec l'alcool allylique sont venues compléter ce projet. Deux voies ont été employées. L'une fait intervenir la transcétolase. L'autre utilise des cycloadditions 1,3-dipolaires. Les lipases ont été utilisées pour des estérifications au carbone anomérique sur des monosaccharides protégés en position 2,3,4,6. Pour le glucose, il est possible d'obtenir un seul anomère. Pour d'autres sucres, l'emploi de catalyseurs favorisant la mutarotation a été déterminant. Enfin, nous avons réalisé le premier dédoublement cinétique enzymatique d'époxydes d'esters d'énols. L'hydrolyse donne des cétones ou des aldéhydes alpha-hydroxylés via un réarrangement spontané. Elle permet d'obtenir des époxydes résiduels avec d'excellentes puretés

  • Titre traduit

    Use of enzymes in organic synthesis : access to chiral allylic alcohols and enol esters epoxydes, pyranose acetates of fixed anomeric configuration


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Informations

  • Détails : 1 vol. (211 p.)
  • Notes : Publication autorisée par le jury
  • Annexes : Bibliogr. p. 204-211

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  • Bibliothèque : Bibliothèque Clermont Université (Aubière). Section Sciences et Techniques.
  • Disponible pour le PEB
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