Synthèse de bétâ-aminocétones optiquement pures

par Annabelle Bariau

Thèse de doctorat en Chimie organique

Sous la direction de Yves Troin.

Soutenue en 2004

à Clermont-Ferrand 2 .

  • Titre traduit

    Synthesis of optically pure beta-aminoketones. Application to the preparation of nitrogen heterocycles


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  • Résumé

    Ce travail décrit une méthode générale de synthèse de bétâ-aminocétones chirales céto-protégées, précurseurs de pipéridines, ainsi que la préparation et l'utilisation d'une alpha-silylamine pour l'obtention de pipéridines silylées. La méthode de synthèse des aminocétones chirales repose sur l'addition conjuguée de la N-benzyl-N-alpha-méthylbenzylamine sur un ester alpha, bétâ-éthylénique, suivie de diverses modifications fonctionnelles, notamment la transformation de l'ester en cétone via l'amide de Weinreb. La mise au point de cette méthode a nécessité une étude approfondie de la réaction d'alkylation de l'amide de Weinreb par des réactifs de Grignard, afin d'éviter une racémisation partielle. Nous avons également démontré, qu'une amine N-alpha-silylée racémique, engagée en réaction avec divers aldéhydes, permettait la formation hautement diastéréosélective de pipéridines 2,6-cis-silylées. L'élimination du groupement silylé conduit à des énaminones cycliques, qui possèdent un fort potentiel synthétique

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Informations

  • Détails : 1 vol. (254 p.)
  • Notes : Publication autorisée par le jury
  • Annexes : Bibliogr. p. 249-253

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  • Bibliothèque : Bibliothèque Clermont Université (Aubière). Section Sciences et Techniques.
  • Disponible pour le PEB
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