Synthèse de thiooligosaccharides, précurseurs d'analogues de facteurs de nodulation

par Latino Loureiro Morais

Thèse de doctorat en Chimie organique

Sous la direction de Khalil Bennis.

Soutenue en 2004

à Clermont-Ferrand 2 .

  • Titre traduit

    Synthesis of thiooligosaccharides, analogues precursors of nodulation factors


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  • Résumé

    Nous avons réalisé la synthèse de précurseurs d'analogues sulfures de facteurs NOD, messagers chimiques intervenant lors du phénomène de nodulation rencontré dans l'association symbiotique entre certaines plantes légumineuses et des bactéries de la famille rhizobium. Cette association permet à la plante de fixer l'azote atmosphérique préalablement métabolisé par les bactéries. Ces analogues devraient permettre de mieux comprendre les différents processus intervenant au cours de la symbiose plante/ bactérie ainsi qu'étudier l'hydrolyse des facteurs NOD par des enzymes, les chitinases. Nous avons choisi de préparer des analogues fonctionnalisés pour lesquels seule la liaison O-glycosidique entre deux unités serait remplacée par une liaison thioglycosidique. Grâce à l'utilisation de donneurs de glycosyle sous la forme de trichloroacétimidate, nous avons réalisé la synthèse d'un thiotrisaccharide ainsi que celle d'un thiotétrasaccharide, précurseur d'analogues de facteurs NOD, dont les unités réductrices et non réductrices sont potentiellement différenciées en vue de leur fonctionnalisation. Par ailleurs, le transfert d'une unité de glucosamine sur un thiodisaccharide, à l'aide de la bétâ-1,4-galactosyltranférase, a conduit à la préparation d'un thiotrisaccharide. Cette dernière étape a permis d'envisager la synthèse d'un thiotétrasaccharide par voie chimio-enzymatique. Ces précurseurs devraient conduire à de nouveaux analogues sulfures de facteurs NOD sur lesquels des tests biologiques pourraient être réalisés afin d'évaluer l'activité de nodulation ainsi que la résistance aux chitinases

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Informations

  • Détails : 1 vol. (196 p.)
  • Notes : Publication autorisée par le jury
  • Annexes : Bibliogr. p.183-189

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  • Bibliothèque : Bibliothèque Clermont Université (Aubière). Section Sciences et Techniques.
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