Arrachement d'atome d'hydrogène par les radicaux Thiyle : applications synthétiques

par Stéphanie Escoubet

Thèse de doctorat en Chimie organique

Sous la direction de Michèle P. Bertrand.

Soutenue en 2004

à Aix-Marseille 3 .


  • Résumé

    La réactivité des radicaux thiyle a été appliquée à la coupure de la liaison C-N d’amines allyliques, et à la racémisation d’un centre asymétrique carboné en [alpha] d’une amine primaire, secondaire ou tertiaire. Ces réactions mettent en jeu consécutivement deux propriétés caractéristiques, l’aptitude du radical thiyle à arracher un atome, et le caractère donneur d’atome d’hydrogène des thiols. L’association de la réaction de racémisation d’amine à une réaction de résolution cinétique enzymatique a permis de développer une nouvelle méthode de résolution cinétique dynamique. Cette méthode permet la synthèse d’amines optiquement pures, possédant un centre asymétrique en [alpha ] de l’atome d’azote, à partir soit de leur mélange racémique soit de leur énantiomère.

  • Titre traduit

    A hydrogen atom abstraction by Thiyl radical : synthetic applications


  • Résumé

    The reactivity of thiyl radicals has been applied to the cleavage of the C-N bond of allylic amines and the racemization of an asymmetric carbon [alpha] to a primary, secondary or tertiary amine. These reactions use two characteristic properties subsequently, the ability of thiyl radical to abstract a hydrogen atom and the ability of thiols to behave as reducing agents. The association of amine racemization with a kinetic enzymatic resolution has led to develop a new dynamic kinetic resolution method. This method allows for the synthesis of optically pure amines with an asymmetric centre [alpha] to the nitrogen atom, either from their racemic mixture or from their enantiomer.

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Informations

  • Détails : 1 vol. (242 p.)
  • Notes : Thèse confidentielle jusqu'en 2009
  • Annexes : Notes bibliogr.

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  • Bibliothèque : Université d'Aix-Marseille (Marseille. Saint-Jérôme). Service commun de la documentation. Bibliothèque de sciences.
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : T 3230
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