Réactivité des N-sulfonyl, N-sulfinyl et N-sulfénylimines dans la réaction de Staudinger : la synthèse de β-lactames N-sulfurés et leur utilisation pour la synthèse de β-aminoacides [alpha]-oxygénés

par Stéphanie Coantic

Thèse de doctorat en Chimie organique

Sous la direction de Lucien Stella.

Soutenue en 2004

à Aix-Marseille 3 .

  • Titre traduit

    Reactivity of N-sulfonyl, N-sulfinyl and N-sulfenylimines in the Staudinger reaction : synthesis of N-thiolated β-lactames and [alpha]-oxygenated β-aminoacids


  • Résumé

    La synthèse des N-sulfonyl, des N-sulfinyl et des N-sulfénylimines a été réalisée. Ces imines N-sulfurées ont été testées dans la réaction de Staudinger sur des cétènes [alpha]-oxygénés. Cette réaction de cycloaddition [2+2] a été appliquée avec succès à de nombreuses imines N-sulfénylées pour donner des N-sulfényl β-lactames avec de bons rendements et de bonnes sélectivités. Ces azétidinones porteuses d'un groupement électrodonneur sur l'atome d'azote du cycle ont ensuite été engagées dans des réactions d'oxydation de l'atome de soufre pour donner de façon quantitative les produits N-sulfinylés et N-sulfonylés. Ces nouveaux β-lactames, porteurs de groupements électroattracteurs sur l'atome d'azote, ont été utilisés dans des réactions d'ouverture nucléophile avec des amines, des alcools ou des thiols pour donner de nouveaux β-aminoacides [alpha]-oxygénés.


  • Résumé

    The synthesis of N-sulfonyl, N-sulfinyl and N-sulfenylimines has been achieved. These N-thiolated imines were tested in the Staudinger reaction with [alpha]-oxygenated ketenes. The [2+2] cycloaddition reaction was successfully applied to many N-sulfenylimines to give N-sulfenyl β-lactames with good yields and a good selectivity. These azetidinones bearing an electron-donor group on the nitrogen of the cycle were then used in the oxidation reaction of the sulphur to give the N-sulfinylated and N-sulfonylated cycloadducts. The new β-lactames bearing an electron-acceptor group on the nitrogen were used in nucleophilic ring opening reactions with amines, alcohols or thiols to give new [alpha]-oxygenated β-aminoacids

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Informations

  • Détails : 1 vol. (251 p.)
  • Notes : Publication autorisée par le jury
  • Annexes : Bibliogr. p. 246-251

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  • Bibliothèque : Université d'Aix-Marseille (Marseille. Saint-Jérôme). Service commun de la documentation. Bibliothèque de sciences.
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : T 3239/A-B
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