Thèse soutenue

Etude expérimentale et théorique de la translactonisation de β-lactones. Applications en synthèse totale de produits naturels

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Auteur / Autrice : Lycia Fournier
Direction : Jean-Marc Pons
Type : Thèse de doctorat
Discipline(s) : Chimie organique
Date : Soutenance en 2004
Etablissement(s) : Aix-Marseille 3

Mots clés

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Mots clés contrôlés

Résumé

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Les motifs [delta]-lactone [alpha],β-insaturée et β-hydroxylée sont présents dans de nombreux produits naturels bioactifs, dont la callystatine A qui possède une forte activité cytotoxique à l'encontre de cellules cancéreuses. La formation de ces motifs constitue donc un enjeu synthétique important. L'objectif de ce travail était d'élaborer une nouvelle méthode de formation de ces motifs à partir de β-lactones. La translactonisation de β-lactones silylées en [delta]-lactones [alpha],β-insaturées et de β-lactones désilylées en [delta]-lactones β-hydroxylées a été mise au point puis appliquée à la synthèse de produits naturels: (±)-prélactone B, (-)-massoialactone, (±)-goniothalamine, (+)-argentilactone. Parallèlement, une étude théorique de cette réaction de translactonisation a été menée afin de comprendre le mécanisme mis en jeu et d'expliquer les observations expérimentales. Enfin, une étude préliminaire de la synthèse de la callystatine A est proposée.