Etude expérimentale et théorique de la translactonisation de β-lactones. Applications en synthèse totale de produits naturels
Auteur / Autrice : | Lycia Fournier |
Direction : | Jean-Marc Pons |
Type : | Thèse de doctorat |
Discipline(s) : | Chimie organique |
Date : | Soutenance en 2004 |
Etablissement(s) : | Aix-Marseille 3 |
Mots clés
Mots clés contrôlés
Résumé
Les motifs [delta]-lactone [alpha],β-insaturée et β-hydroxylée sont présents dans de nombreux produits naturels bioactifs, dont la callystatine A qui possède une forte activité cytotoxique à l'encontre de cellules cancéreuses. La formation de ces motifs constitue donc un enjeu synthétique important. L'objectif de ce travail était d'élaborer une nouvelle méthode de formation de ces motifs à partir de β-lactones. La translactonisation de β-lactones silylées en [delta]-lactones [alpha],β-insaturées et de β-lactones désilylées en [delta]-lactones β-hydroxylées a été mise au point puis appliquée à la synthèse de produits naturels: (±)-prélactone B, (-)-massoialactone, (±)-goniothalamine, (+)-argentilactone. Parallèlement, une étude théorique de cette réaction de translactonisation a été menée afin de comprendre le mécanisme mis en jeu et d'expliquer les observations expérimentales. Enfin, une étude préliminaire de la synthèse de la callystatine A est proposée.