Synthèse de nouveaux dérivés acridiniques à potentialités biologiques

par Kamal Shimi

Thèse de doctorat en Chimie organique

Sous la direction de Gérard Boyer.

Soutenue en 2004

à Aix-Marseille 3 .

mots clés

• Dimères
• Composés hétérocycliques
• Phénylation
• Acridine
• Composés organométalliques
• Bismuth
• Bore

Résumé

La préparation de nouveaux monomères et dimères acridiniques a été développée ainsi que la synthèse par N-arylation d'amines hétérocycliques au moyen de complexes bismuthés ou borés. L'obtention de ces composés passe par la mise au point de la préparation de deux intermédiaires clés : l'amino-4-acridine et l'acétamido-3-amino-6-acridine. Nous avons isolé et caractérisé cinq nouvelles séries de monomères acridiniques hétérocycliques, deux nouvelles séries de dimères acridiniques hétérocycliques, et une série de composés biacridiniques. Tous ces nouveaux composés sont en cours d'évaluation biologique.

Titre traduit

Synthesis of new acridinic derivatives with biological potentialities

Résumé

We have developed the synthesis of new acridinic monomers and dimers. Moreover, the N-arylation of heterocyclic amines using organometalic reagents wearing boron or bismuth has been also developped to yield different acridinic polycycles. This work needs the synthesis of two key intermediates: the 3-acetamido-6-aminoacridine and the 4-aminoacridine. Thus, we obtained five new series of heterocyclic acridinic monomers, two new series of acridinic dimers and one range of biacridines. All these new compounds are currently in biological testing