Etude des états fondamentaux et excité des dérivés de la phénoxatine et caractérisation de leurs interactions avec les macromolécules

par Aura Monica Tintaru

Thèse de doctorat en Chimie moléculaire. Physicochimie, analyse et spectrométries moléculaires

Sous la direction de Mihaela Hillebrand et de André Thévand.


  • Résumé

    Cette thèse concerne la détermination des caractéristiques physico-chimiques de dérivés de la phénoxatine et de leurs associations avec des molécules biologiques. Nous avons choisi les dérivés carboxyliques présentant des propriétés d'émission, pour étudier leur interaction avec la cavité hydrophobe de béta-cyclodextrine et de sites protéiques. L'équilibre acido-basique établi en milieu aqueux influence l'émission qui dépend de la valeur du pH ; le rendement quantique de fluorescence des espèces dissociées a été trouvé plus grand que celui des espèces neutres, montrant ainsi qu'elles sont plus disposées à interagir avec les sites protéiques. L'étude par fluorescence faite sur l'interaction avec la cyclodextrine a mis en évidence l'accroissement de l'émission des formes dissociées des acides avec l'augmentation de la concentration en cyclodextrine, tandis que pour les espèces non-dissociées, il y a une diminution de la fluorescence. Les études par fluorescence concordent avec celles de RMN pour mettre en évidence la formation des complexes 1:1, avec des valeurs de constantes d'association semblables. L'évaluation des interactions dipolaires nucléaires a permis d'établir une géométrie tridimensionnelle des complexes d'inclusion en accord avec les résultats de calculs théoriques. Avec une nouvelle séquence d'impulsions nous avons suivi le comportement de nos produits avec l'albumine sérique bovine en mesurant les temps de relaxation transversale pour les protons des ligands et on a calculé les constantes d'association ligand-protéine. Enfin l'interaction entre nos composés et la protéine a été aussi mise en évidence par mesure de la diffusion moléculaire par RMN.

  • Titre traduit

    Study of the fundamental and excited states of the phenoxathiine derivatives and characterization of their interactions with the macromolecules


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Informations

  • Détails : [134] f.
  • Notes : Publication autorisée par le jury
  • Annexes : Bibliogr. f. 109-114

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  • Bibliothèque : Université d'Aix-Marseille (Marseille. St Charles). Service commun de la documentation. Bibliothèque universitaire de sciences lettres et sciences humaines.
  • Disponible pour le PEB
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