Synthèse de ligands ferrocéniques polysubstitués enantiomériquement purs : étude de leur chimie de coordination et utilisation en catalyse asymétrique

par Lucie Routaboul

Thèse de doctorat en Chimie organométallique

Sous la direction de Jean-Claude Daran.

Soutenue en 2003

à Toulouse 3 .

  • Titre traduit

    Stereo selective of ferrocenyl compounds : studies of coordination chemistry and use in asymetric catalysis


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  • Résumé

    Après une introduction bibliographique, le chapitre II décrit la synthèse de l'éther du (2S)-(2-diphénylphosphinoferrocényl)-méthyle. La synthèse de cette diphosphine ferrocénique, mise au point dans l'équipe, est réalisée en 8 étapes avec un rendement de 70%. Ce type de ligand a été conçu comme une diphosphine à pince large susceptible de se complexer en position trans sur un métal et d'avoir, de plus, un troisième site de complexation plus labile : l'oxygène de l'étheroxyde. Afin de vérifier ces hypothèses, les synthèses de différents complexes ont été réalisées. Les analyses structurales des complexes de ruthénium et d'argent obtenue par diffraction des RX confirment nos espérances. Nous avons souhaité étendre notre étude en changeant la nature de l'héteroatome sur le bras reliant les deux phosphines ferrocéniques. La méthode de synthèse très efficace de cette famille de diphosphine ferrocénique azotée sera présentée dans le chapitre III. En parallèle, nous avons mis au point une méthode générale de substitution des alcools ferrocéniques via un carbocation. Cette méthode permet un accès rapide et quasi-quantitatif à divers composés ferrocéniques énantiomériquement purs. Notamment, une série de ligands associant un groupe phosphine et un groupe thioéther a été obtenue. Nous avons réalisé la synthèse d'un complexe de platine dont la structure a pu être confirmée par diffraction des RX. Il est intéressant de noter que le métal se complexe de façon diastéréosélective sur l'atome de soufre. . .

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Informations

  • Détails : 185 p.
  • Notes : Publication autorisée par le jury
  • Annexes : Bibliogr. p. 168-169

Où se trouve cette thèse ?

  • Bibliothèque : Université Paul Sabatier. Bibliothèque universitaire de sciences.
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : 2003TOU30119
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