Nouveaux aminocarbènes C-phosphorés : synthèse, caractérisation et réactivité

par Nathalie Merceron-Saffon

Thèse de doctorat en Chimie moléculaire

Sous la direction de Antoine Baceiredo.

Soutenue en 2003

à Toulouse 3 .


  • Résumé

    Dans le premier chapitre, nous avons envisagé la synthèse des (amino)(phosphonio)carbènes. Cependant, la voie de synthèse utilisée a conduit aux sels d'iminiums a-phosphorés C-chlorés qui se comportent comme des (amino)(phosphonio)carbènes masqués. Le deuxième chapitre est consacré à l'étude des (amino)(phosphino)carbènes. Le groupement phosphoré de ces derniers peut subir des modifications chimiques sans altérer le centre carbénique : de nouveaux aminocarbènes diversement substitués ont ainsi été obtenus. De plus, ces carbènes peuvent être utilisés en chimie organométallique en tant que ligands hybrides. Dans le dernier chapitre, nous avons obtenu les (amino)(phosphonio)carbènes par fonctionnalisation des (amino)(phosphino)carbènes. La présence d'un groupe partant rend possible les réactions de substitution nucléophile sur le centre carbénique pour conduire à de nouveaux aminocarbènes.

  • Titre traduit

    New C-phosphanyl-aminocarbenes : synthesis, characterization et reactivity


  • Résumé

    In the first chapter, we envisaged the synthesis of (amino)(phosphonio)carbenes. However, we obtained C-phosphanyl-C-chloroiminiun salts which formally react as (amino)(phosphonio)carbenes. In the second chapter, (amino)(phosphino)carbenes are described. We showed that it is possible to perform chemical transformations at the periphery of this type of molecule without affecting the carbenic center and therefore to synthesize a variety of aminocarbenes. Moreover, these carbenes can be used in organometallic chemistry as bidentate hybrid ligands. In the last chapter, (amino)(phosphino)carbenes are transformed into (amino)(phosphonio)carbenes, which are shown to undergo nucleophilic substitution reactions at the carbene center. This allows for the synthesis of a variety of aminocarbenes starting from a single carbene precursor.

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Informations

  • Détails : 185 p.
  • Notes : Publication autorisée par le jury
  • Annexes : Bibliogr. p. 168-169

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  • Bibliothèque : Université Paul Sabatier. Bibliothèque universitaire de sciences.
  • Available for PEB
  • Cote : 2003TOU30045
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