Synthèse et étude des propriétés membranaires de polyprénols/phosphates de polyprényle

par Stéphane Streiff

Thèse de doctorat en Sciences

Sous la direction de Yoichi Nakatani et de Laurent Désaubry.

Soutenue en 2003

à l'Université Louis Pasteur (Strasbourg) .


  • Résumé

    Les membranes phospholipidiques ne sont suffisamment stables qu'à condition d'être renforcées par des renforçateurs membranaires. Le cholestérol et d'autres stérols renforcent les membranes des eucaryotes, tandis que les hopanoi͏̈des et les caroténoi͏̈des dipolaires renforcent celles des procaryotes. Est-ce que les polyprénols mono- et polycycliques peuvent être considérés comme étant des renforçateurs putatifs de membranes " primitives " ? Nous avons synthétisé et étudié les propriétés membranaires de cette classe de composés. Sur le plan chimique, nous avons développé une nouvelle réduction silylatrice d'allythioéthers pour la synthèse d'allylsilanes. Ces composés devraient permettre d'accéder rapidement à des composés polycycliques de tailles variables. Sur le plan biophysique, les techniques de microscopie optique (à contraste de phase interférentiel différentiel et de fluorescence) et confocale ont permis l'étude des propriétés de phase des phosphates de polyprényle contenant des polyprénols ou non. Ces composés engendrent spontanément, en phase aqueuse et à la température de 25ʿC, des systèmes auto-organisés de morphologie variables (sphérique, discoi͏̈de, tubulaire) stables sur des domaines de pH relativement larges. La diffusion de la lumière par flux à écoulement bloqué a été mise à profit pour quantifier les propriétés de barrière de vésicules uni-lamellaires de phosphates de polyprényle contenant ou non 10 mol% d'alcool. Cette étude a permis de mettre en évidence une relation entre la structure du polyprénol et sa capacité à influencer la perméabilité à l'eau des vésicules de phosphates de polyprényle.

  • Titre traduit

    Synthesis and membrane properties of polyprenols/polyprenyl phosphate


  • Résumé

    Phospholipidic membranes are not stable without reinforcer. Cholesterol and other sterols reinforce eukaryotic membranes whereas hopanoi͏̈ds and carotenoids reinforce prokaryotic ones. We investigate wether the polyprenols could reinforce "primitive membrane"?We have synthesized and study the membrane properties of this family of compounds. Regarding the chemical synthesis: we have developed a new silylative reduction of allylthioethers for the preparation of allylsilanes. These compounds should give an easy access to the polycyclic compounds. Concerning the biophysical part of our work, we used fluorescent, phase contrast and confocal microscopies to study the phase properties of polyprenyl phosphate containing polyprenols. These compounds form some self assembly complexes form in water at 25ʿC. The stopped flow light scattering have been used to study the water permeability of unilamellar vesicle of polyprenyl phosphate with or without 10 mol% of polyprenol. Our results clarify the relationship between the structure of the alcohols and their ability to influence the water permeability of polyprenyl phosphate vesicles.

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Informations

  • Détails : 213 p.
  • Notes : Publication autorisée par le jury
  • Annexes : Bibliogr. p. 199-213

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  • Bibliothèque : Université de Strasbourg. Service commun de la documentation. Bibliothèque Danièle Huet-Weiller.
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : Th.Strbg.Sc.2003;4458
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