Introduction d'un reste aminoacide sur des squelettes [1,2-a] et [3,4-a]-s-triazines

par Ferdinand Enoma

Thèse de doctorat en Pharmacochimie

Sous la direction de Olivier Lafont.

Soutenue en 2003

à Rouen .


  • Pas de résumé disponible.

  • Titre traduit

    Introducing an aminoacid on the triazines nucleus of pyrimido[1,2-a] and [3,4-a]-s-trizines


  • Pas de résumé disponible.


  • Résumé

    Dans le but d'améliorer la biodisponibilité et optimiser les propriétés pharmacologiques des composés pyrimido [1, 2-α] et [3,4-α] - s- triazines, un aminoacide qui leur confère une potentielle compatibilité avec les milieux biologiques, a été introduit sur leur squelette s-triazinique. Deux stratégies de synthèse ont été réalisées afin d'accéder aux pharmacophores portant un aminoacide protégé. La première met en oeuvre l'introduction d'un aminoacide protégé sur la fonction acide carboxylique activée des squelettes N-phénylpyrimodo [1,2-α] et [3,4-α]-s-triazines. L'activation est réalisée dans un premier temps avec les composés DCCI/ HOBt qi sont à l'origine d'impuretés difficiles à éliminer. Nous avons améliorer les résultats en utilisant un autre auxiliaire nucléophile qui est la CDMT. La deuxième stratégie de synthèse met en oeuvre la réaction d'iminodiméthylation sur les synthons aminopyrimidinedione et acylurée utilisant une amine aromatique apportant l'aminoacide protégé. 72 pyrimido [1,2-α] et [3,4-α] -s-triazines portant un aminoacide protégé ont été synthétisées. L'introduction des aminoacides a mis en évidence l'instabilité des composés pyrimido [1,2-α] et [3,4-α]-s-triazines qui se manifeste particulièrement lors de l'étape de déprotection des aminoacides protégés.

Consulter en bibliothèque

La version de soutenance existe sous forme papier

Informations

  • Détails : 273 f.
  • Notes : Publication autorisée par le jury
  • Annexes : Bibliogr. f. 253-273

Où se trouve cette thèse ?

  • Bibliothèque : Université de Rouen. Service commun de la documentation. Section médecine-pharmacie.
  • Non disponible pour le PEB
  • Cote : THD 03.01
  • Bibliothèque : Université de Rouen. Service commun de la documentation. Section médecine-pharmacie.
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : THD 03.01
  • Bibliothèque : Bibliothèque interuniversitaire de santé (Paris). Pôle pharmacie, biologie et cosmétologie.
  • Non disponible pour le PEB
  • Cote : MFTH 2047

Cette version existe également sous forme de microfiche :

  • Bibliothèque : Université de Rouen. Service commun de la documentation. Section médecine-pharmacie.
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : 03/ROUE/P001
Voir dans le Sudoc, catalogue collectif des bibliothèques de l'enseignement supérieur et de la recherche.