Les gamma-alcoxyallylboronates alpha-substitués : de nouveaux outils pour la synthèse asymétrique

par Michaël Deligny

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de Bertrand Carboni.

Soutenue en 2003

à Rennes 1 .


  • Résumé

    Les deux méthodologies innovantes décrites dans ce mémoire sont consacrées aux premières synthèses de 3-alcoxyallylboronates 1-substitués. La première est basée sur une réaction de substitution nucléophile sur un acétal vinylique borylé conduisant aux dérivés acycliques correspondants où la fonction éther d'énol est de configuration totalement contrôlée. Les dérivés du dicyclohexyléthane-1,2-diol permettent le stéréocontrôle du centre stéréogène créé dont la configuration absolue a été déterminée. La seconde approche conduit aux 3-alcoxyallylboronates 1-substitués cycliques sous leurs deux formes énantiopures par une réaction d'hétéro Diels & Alder catalysée par des complexes d'ytterbium ou de chrome. De nombreux (6-éthoxy-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-méthanol 1-substitués avec une haute pureté énantio- et diastéréomérique sont obtenus après allylboration. Cette séquence a été appliquée à la synthèse totale stéréodivergente d'une styryllactone aux propriétés cytotoxiques intéressantes : le (+)-Goniodiol.


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Informations

  • Détails : 215 p.
  • Notes : Publication autorisée par le jury
  • Annexes : Bibliogr. : 220 réf.

Où se trouve cette thèse ?

  • Bibliothèque : Université de Rennes I. Service commun de la documentation. Section sciences et philosophie.
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : TA Rennes 2003/
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