Applications du catalyseur RuCl(COD)C5Me5 en chimie fine : transformations sélectives d'alcynes en diènes fonctionnels, alcénylcyclopropanes et vinylphosphines

par Florian Monnier

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de Pierre H. Dixneuf.

Soutenue en 2003

à Rennes 1 .


  • Résumé

    Des réactions catalytiques originales de formation de liaisons carbone-carbone et de liaisons carbone-phosphore ont été développées. Ce complexe permet en particulier la synthèse catalytique et sélective de molécules polyfonctionnelles par activation de triples liaisons. La formation régio- et stéréosélective d'esters de diénol a été mise au point par dimérisation d'alcynes terminaux en présence d'acides carboxyliques. Les études mécanistiques et théoriques ont révélé un complexe biscarbène ruthénium mixte de Fischer-Schrock comme intermédiaire clé de la re��action. La découverte d'une nouvelle classe d'oligomères a été développée par l'adaptation de cette réaction aux diynes. Les Poly(ArylèneButadiènyle)s obtenus constituent une nouvelle famille d'oligomères conjugués. Une nouvelle réaction tandem de réarrangement/cyclopropanation d'énynes a été mise au point en présence de diazoalcanes catalysée par un complexe de ruthénium, donnant un accès sélectif aux alcénylbicyclo[3. 1. 0]hexanes. Une synthèse catalytique de vinylphosphines a aussi été développée à partir d'alcools propargyliques et de phosphines secondaires.


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Informations

  • Détails : 182 réf.
  • Notes : Publication autorisée par le jury
  • Annexes : Bibliogr.: 200 réf.

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  • Bibliothèque : Université de Rennes I. Service commun de la documentation. Section sciences et philosophie.
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : TA Rennes 2003/119
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