Réduction sélective d'imides et hydrogénation énantiosélective de dérivés de l'indole et du chromène par catalyse au ruthénium et au rhodium

par Rimane Aoun

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de Christian Bruneau.

Soutenue en 2003

à Rennes 1 .


  • Résumé

    L'hydrogénation énantiosélective d'un dérivé du chromène à l'aide de catalyseurs chiraux du ruthénium à ligand atropoisomérique a permis l'obtention du produit hydrogéné avec des excès énantiomériques allant jusquà 70%. L'hydrogénation énantiosélective de dérivés de l'indole à azote non protégé s'est avérée impossible en présence de catalyseurs du ruthénium et du rhodium. Après protection de l'atome d'azote, nous avons montré qu'il était possible d'hydrogéner l'indole. En présence d'un nouveau complexe de rhodium à ligand chiral triazoté, un excès énantiomérique de 18% était obtenu. Pour la synthèse de dérivés aminés, nous avons découvert une nouvelle réactivité catalytique des deux complexes de ruthénium [(p-cymène)RuCl2]2 et [(p-cymène)4Ru4H6]Cl2. Ceux-ci, permettent en plus de l'hydrogénation de doubles liaisons C=C et des noyaux aromatiques, la réduction d'une fonction C=O d'imides cycliques pour donner les lactames. Cette nouvelle réduction catalytique a été appliquée à une série d'imides cycliques incluant les dérivés barbituriques et les uraciles et a été mise à profit pour réaliser les synthèses d'amines bicycliques de stéréochimie cis, produits cibles d'intérêt pharmaceutique.


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Informations

  • Détails : 216 p.
  • Notes : Publication autorisée par le jury
  • Annexes : Bibliogr. : 211 réf.

Où se trouve cette thèse ?

  • Bibliothèque : Université de Rennes I. Service commun de la documentation. Section sciences et philosophie.
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : TA Rennes 2003/102
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