Nouvelles synthèses et applications des acylsilanes en séries glucidique et organofluorée

par Frédéric Chanteau

Thèse de doctorat en Chimie organique

Sous la direction de Charles Portella.

Soutenue en 2003

à Reims .


  • Résumé

    Ce mémoire traite de la réactivité d'énones hémifluorées préparées à partir d'acylsilanes aliphatiques, aromatiques et dérivés de sucres. Ces derniers se distinguent des cétones par leur capacité à subir lors d'une addition nucléophile un réarrangement de Brook (migration du silicium du carbone vers l'oxygène). L'addition d'un organométallique perfluoré sur un acylsilane a donc permis la synthèse de ces énones. Elles ont été utilisées pour préparer des b-énaminones, ligands du palladium, des hétérocycles azotés polyfluorés gréffés sur un sucre, et mises en jeu comme diènophiles dans des réactions de Diels-Alder, un traitement basique permettant l'aromatisation des adduits fluorés.

  • Titre traduit

    New syntheses and applications of acylsilanes in glucidic and organofluorinated series


  • Résumé

    This report deals with reactivity of hemifluorinated enones prepared from aliphatic, aromatic and sugars derivated acylsilanes which can undergo during a nucleophilic addition a Brook rearrangement (migration of silicon from carbon towards oxygen). The reaction of a perfluorinated organometallic and a acylsilane allows the synthesis of hemifluorinated enones. Enones were used for the preparation of b-énaminones, polyfluorinated heterocycles, and like dienophiles in Diels-Alder reactions, a basic treatment allowing the aromatization of the fluorinated adducts.

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Informations

  • Détails : 320 p.
  • Notes : Publication autorisée par le jury
  • Annexes : Bibliogr. p. 191-192, annexe, lexique

Où se trouve cette thèse ?

  • Bibliothèque : Université de Reims Champagne-Ardenne. Bibliothèque universitaire. Bibliothèque Moulin de la Housse.
  • Non disponible pour le PEB
  • Cote : 03REIMS001
  • Bibliothèque : Université de Reims Champagne-Ardenne. Bibliothèque universitaire. Bibliothèque Moulin de la Housse.
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : 03REIMS001BIS
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