Etudes synthétiques du laulimalide, anticancéreux d'origine marine

par Christelle Faveau

Thèse de doctorat en Chimie organique, minérale, industrielle

Sous la direction de Jean-Pierre Gesson et de Martine Mondon.


  • Résumé

    Devant l'intérêt potentiel du laulimalide en tant que nouvel agent anticancéreux et compte tenu de sa disponibilité limitée à partir de sources naturelles et de sa structure chimique complexe, une synthèse totale de ce composé a été envisagée en collaboration avec une équipe allemande dans le cadre d'un programme européen. Une première partie de ce travail a été centrée sur la synthèse énantiosélective du fragment dihydropyrane de la partie nord du laulimalide. Cette synthèse a été effectuée en 10 étapes suivant une stratégie originale avec comme étape clé une cyclisation en milieu acide. Puis, dans un second temps, une synthèse concise de la partie nord d'un analogue du laulimalide (dans lequel la partie dihydropyrane a été remplacée par un groupement phényle) a été achevée en 10 étapes. Dans le futur, cette stratégie peut être appliquée à la préparation de divers analogues du laulimalide, permettant d'établir une relation structure-activité.

  • Titre traduit

    Synthetic studies towards laulimalide, an anticancer agent from marine source


  • Résumé

    Due to the potential interest of laulimalide as a new anticancer agent, taking into account the actual limited supply from natural sources and its complex chemical structure, total synthesis of this material was considered in collaboration with a German team within the framework of a european program. A first part of this work was centered on the enantioselective synthesis of the dihydropyran moiety present in the northern part of laulimalide. This process was carried out in 10 steps following an original strategy using, as a key step, an acid catalized cyclization. Then, in a second part, a short synthesis of the northern part of an analogue of laulimalide (the dihydropyran ring part being replaced by a phenyl group) was completed in 10 steps. In the future, this strategy can be applied to the preparation of a large variety of laulimalide analogs which may be of interest to establish a structure-activity relationship.

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Informations

  • Détails : [10]-175-[10] p.
  • Notes : Publication autorisée par le jury
  • Annexes : Bibliogr. 102 réf.

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  • Bibliothèque : Université de Poitiers. Service commun de la documentation. Section Sciences, Techniques et Sport.
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : 03/POIT/2306-B
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